Tujuan penelitian ini untuk menguji apakah faktor Assurance, Empathy, Reliability, Responsiveness dan Tangible mempengaruhi kepuasan pelanggan dalam pelaku usaha UKM di Dawet Jabung Kecamatan Mlarak Kabupaten Ponorogo dan apakah kepuasan pelanggan mampu untuk mempengaruhi agar pelanggan tetap melakukan pembelian ulang. Penelitian ini merupakan pengembangan model penelitian ekspektasi konfirmasi Shanker dan Bhattacherje (2001) dalam menjelaskan kepuasan pelanggan dan niat untuk melakukan pembelian ulang. Penelitian ini menggunakan metode observasi dan penyebaran data kuesioner yang dilakukan kepada 83 responden. Penelitian ini menggunakan Structural Equation Model (SEM) sebagai alat uji statistik. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa ada dua hipotesis yang tidak terdukung. Sementara itu sisanya ada empat hipotesis yang terdukung diantaranya (1) Assurance berpengaruh positif dan signifikan dengan kepuasan pelanggan, (2) Empathy berpengaruh positif dengan kepuasan pelanggan, (3) Tangible berpengaruh positif dengan kepuasan pelanggan, dan (4) Kepuasan Pelanggan berpengaruh positif dengan Pembelian Ulang. Salah satu hipotesis yang menjadi isu utama adalah hubungan antara Reliability dan Responsiveness terhadap kepuasan pelanggan. Hal ini memberikan kontribusi kepada pedagang Dawet Jabung bahwa pedagang akan mempertimbangkan berbagai jenis keluhan konsumen sebagai indikator yang diperlukan atas kinerja yang tidak memuaskan.