Kepemimpinan adalah faktor penting yang harus dimiliki oleh para manajer, terutama manajer tingkat lini (first line) yang langsung berhubungan dengan para karyawan operasional. Dengan kepemimpinan maka karyawan dapat dikelola dan diarahkan untuk mencapai tujuan organisasi dengan baik. Dalam menjalankan kepemimpinannya maka seorang pemimpin harus mempunyai suatu gaya memimpin yang baik yang bisa diterima dan diikuti oleh seluruh karyawannya. Penelitian ini dilakukan untuk meneliti fungsi dan peran kepemimpinan dari Agen Koordinator perusahaan Asuransi Jiwa Bersama (AJB) Bumiputera 1912 dalam membentuk the winning agent atau agen yang mandiri dan handal dalam melakukan penjualan produk asuransi. Hasil yang didapatkan adalah bahwa dalam membentuk the winning agent, Agen Koordinator selain menjalankan fungsinya sebagai pemimpin, juga melakukan fungsi sebagai perekrut agen yang akan dipimpinnya. Peran sebagai pemimpin dilakukan dengan cara melihat tingkat kematangan dari Agen sehingga Agen Koordinator dapat melihat dan menentukan apa yang harus dikembangkan dan ditingkatkan dari agen yang dipimpinnya. Yang dikembangkan dari agen adalah tingkat ”mau” yaitu motivasi yang mendorongnya untuk bekerja, ”tau” yaitu pengetahuannya tentang produk asuransi yang dijualnya, dan ”mampu” yaitu kemampuannya dalam melakukan penjualan. Gaya yang diterapkan adalah kepemimpinan situasional dengan mengedepankan human oriented dikarenakan pekerjaan sebagai agen adalah pekerjaan yang tidak memiliki gaji.Kata kunci: Kepemimpinan, gaya kepemimpinan dan tingkat kematangan agen