Penelitian Penelitian ini merupakan hasil penelitian yang bertujuan untuk mendeskripsikan sejarah dan perkembangan Pondok Pesantren Al Urwatul Wutsqaa di Kelurahan Benteng, Kecamatan Biranti, Kabupaten Sidrap. Metode yang digunakan adalah metode penelitian sejarah yang menjelaskan sesuatu berdasarkan perspektif sejarah. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Pondok Pesantren Al Urwatul merupakan pondok pesantren tertua di Kabupaten Sidrap. Penelitian ini juga mengungkapkam faktor penyebab didirikannya Pondok Pesntren ini yaitu : Kurangnya sekolah berlatar belakang agama, masih kentalnya kepercayaan animisme, dan adanya cita-cita para tokoh agama dan pendidik. Kata Kunci : Pondok Pesantren, tertua, tokoh agama, Kabupaten Sidrap. AbstractThis research is the result of research aimed at describing the history and development of Al Urwatul Wutsqaa Islamic boarding school in Benteng Village, Biranti Sub-districk, Sidrap regency. The method use in the research is historical research that explain a problem based on historical perspective. The result showed that the Al Urwatul Wutsqaa Islamic boarding school is oldest boarding school in Sidrap Regency. This Study also revealed the factor causing the establishment of this islami boarding school, namely : lack of school with religious backgrounds, strong animism beliefs and ideals of religious leaders and educators. Keywords : Islamic boarding school, the oldest, religious leader, Sidrap Regency