Pembangunan Jalan Tol trans Jawa membutuhkan tanah sebagai instrumen utama pembangunan.Tanah yang dibutuhkan bukan hanya tanah milik perseorangan/pribadi, tetapi juga tanah wakaf.Pembebasan tanah wakaf cenderung lebih rumit dan melibatkan banyak pihak, sehingga perlumendapat perhatian lebih dari pemerintah agar tidak menghambat proses pembangunan. Makapenelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi pelaksanaan tukar guling tanah wakaf serta faktorpendukung dan penghambat pelaksanaan tukar guling tanah wakaf di Kota Semarang untukpembangunan jalan Tol Trans Jawa. Metode penelitian yang digunakan adalah deskriptif kualitatif dengan teknik pengumpulan databerupa: wawancara mendalam, dokumentasi, dan studi pustaka.Sedangkan teknik pemilihaninforman menggunakan Purpusive Sampling yaitu teknik pengambilan sampel dengan caramenetapkan ciri-ciri khusus yang sesuai dengan tujuan penelitian untuk menjawab permasalahanpenelitian. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat 15 bidang tanah wakaf di Kota Semarang yang terkenaproyek pembangunan jalan Tol Trans Jawa dan 5 diantaranya belum mendapat izin tukar guling dariMenteri Agama/Kakanwil Kemenag Provinsi. Salah satu tanah wakaf di Kota Semarang yang belummendapat izin tukar guling adalah tanah wakaf Yayasan Baiturrohim Ringinwok di KecamatanNgaliyan. Faktor-faktor penghambat dalam proses tukar guling tanah wakaf antara lain: kurangnyakelengkapan berkas administrasi, kurangnya kecakapan nadzir, permohonan perpanjangan waktumenempati lokasi terkena proyek, dan keterlambatan pembangunan bangunan pengganti.