Berbicara soal kepemimpinan adalah sebuah isu yang menarik untuk diperbincangkan, oleh karena kepemimpinan sangat dibutuhkan dalam setiap generasi. Itu artinya, dalam sebuah kepemimpinan butuh seorang pemimpin yang berkarakter yang mampu memimpin, mampu memahami perubahan dan perkembangan setiap jaman. Seiring perkembangan zaman, banyak pemimpin muncul akibat tuntutan dan kondisi lingkungan pada saat itu. Pemimpin pada generasi masyarakat milenial saat ini, menjadi satu tantangan yang kritis. Oleh karena itu, penelitian ini dilakukan untuk mendeskripsikan karakter kepemimpinan ideal pada era generasi milenial. Bertujuan mengulas tentang teori kepemimpinan dan tipe kepemimpinan, karakter Generasi Milenial, serta karakter kepemimpinan ideal pada era Generasi Milenial. Penelitian ini adalah studi kepustakaan dalam bentuk pengumpulan data melalui referensi teoritis yang relevan dengan karakter kepemimpinan ideal pada era generasi milenial. Hasil Penelitian ini menunjukkan bahwa Kepemimpinan pada era milenial memiliki pendekatan yang khas karena digitalisasi yang merambah dunia kerja tidak memungkinkan bagi pemimpin untuk bertindak secara konvensional. Pemimpin pada era melenial perlu mengaplikasikan karakter kepemimpinan yang ideal pada era generasi milenial, yaitu pemimpin berkemampuan digital yang handal, pembangun hubungan harmoni dan ideal, demikian juga sebagai pemimpin yang selalu memberi tantangan, serta pendorong kolaborasi untuk meningkatkan motivasi dan kepuasan. Menyesuaikan dengan pola dan gaya hidup generasi milenial yang suka serba cepat dan instan serta cepat mengadaptasikan diri, maka seorang pemimpin ideal pada era milenial adalah pemimpin yang lincah dan cepat beradaptasi.