Penelitian ini dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui upaya memperkuat materi bahan ajar entrepreneur sejarah melalui analisi kebutuhan baik mahasiswa maupun stake holder. Penelitian dilakukan di program studi pendidikan sejarah Universitas PGRI Madiun. Menjadi seorang entreprenuer diperlukan sikap kemandirian dalam mencari peluang sekaligus mandiri dalam menanggung segala resiko. Sikap tersebut dapat dibangun apabila tersedia bahan ajar yang berisi wawasan yang jelas akan peluang ekonomi serta resiko yang harus dihadapi. Ketidak tersediaan bahan ajar entreprenuer sejarah menyebabkan mahasiswa tidak memiliki wawasan yang luas dari tujuan pembelajaran entreprenuer. Untuk itu perlu disusun bahan ajar entreprenuer sejarah yang bersinergi dengan kebutuhan mahasiswa prodi pendidikan sejarah dan stake holder.Metode penelitian yang dipergunakan adalah metode deskriptif kualitatif yaitu berupa studi kasus. Sumber data diperoleh melalui wawancara, angket , studi arsip dan dokumen serta observasi langsung. Adapun analisa data dilakukan dengan metode analisis data kualitatif yang ditujukan pada data-data yang sifatnya kualitas dan sifat yang nyata diterapkan di lokasi penelitian. Ada dua cara yang digunakan yaitu analisis isi dan analisis interaktif. Untuk data dokumen dan arsip digunakan analisis isi, sedangkan untuk data hasil wawancara dan observasi digunakan analisis interaktif melalui analisis tiga komponen yaitu (a) Reduksi Data (b) Penyajian data (c) Verifikasi/kesimpulan. Kesimpulan penelitian bahwa mahasiswa menghendaki materi bahan ajar berisikan: 1) Historioprenuer dan gagasan usaha, 2) Deskripsi cagar budaya di Madiun, 3) Perencanaan bisnis pariwisata, sedangkan stake holder menghendaki :1) Perencanaan bisnis khususnya pariwisata sejarah, 2) Diskripsi cagar budaya di Kota Madiun. 3) Berpikir kreatif inovatif dalam melihat peluang bisnis pariwisata sejarah di Madiun.