Penelitian ini ditujukan untuk menganalisis serta mendeskripsikan kemampuan berpikir kritis matematis siswa berdasarkan self-confidence dan gender yang dimilikinya. Metode pada penelitian ini adalah deskriptif kualitatif. Teknik analisis data dilakukan dengan pengumpulan data, reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Teknik pengumpulan data penelitian ini yaitu teknik tes dan teknik non tes berupa angket self-confidence, tes kemampuan berpikir kritis matematis, dan wawancara mendalam pada subjek penelitian. Dua instrumen yang sebelumnya telah divalidasi oleh dua ahli, yaitu dosen dan guru matematika. Subjek penelitian berasal dari satu kelas X SMAN Jakarta berdasarkan hasil pengolahan data angket dengan Rasch Model berbantu Software WinSteps, terpilih 2 orang subjek yaitu seorang dari siswa perempuan dan seorang lagi siswa laki-laki yang masing-masingnya memiliki kategori self-confidence yang sama. Selanjutnya subjek diberi tes berupa soal uraian tertulis, Kemudian jawaban tersebut dianalisis dan dilakukan wawancara. Dari Hasil penelitian ini didapatkan bahwa adalah (1) Self-confidence pada siswa perempuan cenderung lebih tinggi dibanding siswa laki-laki, hal ini terlihat dari hasil angket oleh WinSteps dimana tiga urutan teratas diduduki oleh siswa perempuan. (2) Dalam hasil tes kemampuan berpikir kritis matematis antara siswa perempuan dan siswa laki-laki tidak terdapat jauh perbedaaan dalam memenuhi setiap indikatornya. (3) kemampuan berpikir kritis matematis yang dimiliki siswa perempuan dengan self-confidence sedang lebih baik ketimbang kemampuan kritis siswa laki-laki dengan self-confidence sedang.