Penelitian ini adalah penelitian deskriptif yang bertujuan untuk mengetahui 1) keterlaksanaan pembelajaran dalam menerapkan pendekatan kontekstual, 2) aktivitas siswa dalammengelola pembelajaran dengan pendekatan kontekstual, 3) hasil belajar matematika siswakelas VIII SMPN 1 Rantebua dengan penerapan pendekatan kontekstual. Populasi dalampenelitian ini adalah semua siswa kelas VIII SMPN 1 Rantebua yang terdiri dari tigakelas dengan jumlah 76 orang. Teknik pengambilan sempel dilakukan dengan teknik clusterrandom sampling sehingga terpilih kelas VIIIB sebagai sampel dengan jumlah siswa 26orang. Instrumen yang digunakan untuk mengumpulkan data penelitian yaitu: 1) lembarobservasi keterlaksanaan pembelajaran dengan pendekatan kontekstual, 2) lembar observasiaktivitas siswa, 3) hasil belajar siswa diperoleh melalui tes sebelum dan setelah prosespembelajaran dilaksanakan. Analisis data hasil penelitian mengunakan statistik deskriptifuntuk mendeskripsikan karakteristik responden yaitu keterlaksanaan pembelajaran, aktivitassiswa, dan hasil belajar siswa berupa skor rata-rata dan persentase. Berdasarkan hasilpenelitian ditemukan bahwa 1) keterlaksanaan pembelajaran dengan pendekatan kontekstualdikategorikan baik, hal ini dapat dilihat dari skor rata-rata yang diperolah selama empatkali pertemuan sebesar 4,0. 2) aktivitas siswa selama proses pembelajaran denganpendekatan kontekstual dikategorikan aktif sehingga pembelajaran berpusat pada siswakarena selain siswa aktif mendengar/mencatat penjelasan guru atau teman siswa juga aktifmelakukan diskusi. 3) pendekatan kontekstual dapat meningkat hasil belajar matematikasiswa. Hal ini terlihat dari peningkatan hasil belajar matematika siswa sebelum diajardengan pendekatan kontekstual dengan skor rata-rata yaitu 45,1 dan setelah diajardengan pendekatan kontekstual maka skor rata-rata meningkat menjadi 78,2. Nilai NGain peningkatan kemampuan siswa dirata-ratakan diperoleh 0.60% dengan kategori sedang