Kewirausahaan merupakan kemampuan individu dalam menangani usaha dan atau kegiatan yang mengarah pada mencari, menciptakan, menerapkan cara kerja baru, teknologi baru dan produk baru atau memberi nilai tambah barang dan jasa. Wirausahawan dituntut untuk mampu mengekspresikan pikiran dan perasaan serta mempertahankan hak-hak pribadi demi perkembangan usaha yang dimiliki tanpa merugikan pihak lain.Penelitian ini bertujuan untuk menguji secara empiris hubungan asertivitas dengan kewirausahaan pada anggota Kelompok Mahasiswa Wirausaha Fakultas Ekonomika dan Bisnis Universitas Diponegoro Semarang. Jumlah populasi dalam penelitian terbatas, yaitu 44 orang, karena keterbatasan jumlah populasi maka penelitian akan menggunakan studi populasi. Data diambil dengan menggunakan Skala Kewirausahaan dengan 32 aitem, dan Skala Asertivitas dengan 36 aitem.Analisis data menggunakan regresi linier sederhana.Hasil penelitian menunjukan koefisien korelasi rxy= 0,615 dengan p= 0,000 (p < 0,05), yang berarti menunjukan bahwa terdapat hubungan positif yang signifikan antara asertivitas dengan kewirausahaan pada anggota Kelompok Mahasiswa Wirausaha Fakultas Ekonomika dan Bisnis Universitas Diponegoro Semarang. Artinya, semakin tinggi asertivitas maka semakin tinggi kewirausahaan yang dimiliki subjek penelitian. Sebaliknya, semakin rendah asertivitas maka akan semakin rendah pula kewirausahaan yang dimiliki subjek. Asertivitas memberikan sumbangan efektif sebesar 37,9% terhadap kewirausahaan, sedangkan sisanya sebesar 62,1% dipengaruhi oleh faktor-faktor lain yang tidak diungkap dalam penelitian ini.