Penelitian ini dilatarbelakangi oleh belum adanya analisis interpretasi mengenai implementasi nilai-nilai demokrasi dalam perjuangan Tan Malaka. Tujuan dari penelitian ini adalah menganalisis dan mengungkapkan wujud implementasi nilai-nilai demokrasi dalam perjuangan Tan Malaka beserta faktor-faktor yang melatarbelakanginya. Metode yang digunakan adalah analisis isi dengan pendekatan kualitatif. Sumber data dalam penelitian ini adalah sumber data primer berupa buku Dari Penjara ke Penjara dan sumber data sekunder berupa literatur yang memuat hasil penelitian orang lain mengenai konsep demokrasi dan Tan Malaka. Unit analisisnya adalah paragraf buku Dari Penjara ke Penjara. Berdasarkan temuan hasil, terdapat implementasi nilai-nilai demokrasi pada perjuangan Tan Malaka yang direfleksikan ke dalam teks buku Dari Penjara ke Penjara sebanyak 57 temuan paragraf, dengan temuan nilai demokrasi yang paling banyak adalah penghormatan terhdap HAM sebanyak 18 paragraf. Selanjutnya ditemukan dua faktor yang melatarbelakangi hal tersebut antara lain, faktor internal yang meliputi dimensi kesosialan dan motivasi intrinsik dalam diri Tan Malaka. Selanjutnya faktor eksternal, meliputi sosiokultural dan tradisi keagamaan, ideologi dunia yang berkembang pesat pada masa itu, dan deprivasi relatif terhadap bangsa penjajah.