Abstrak - Penelitian dilakukan untuk menjelaskan kedudukan dan kewenangan Hakim Pengawas, hambatan Hakim Pengawas dalam melaksanakan tugasnya dan upaya Hakim Pengawas dalam mengatasi hambatan dalam mengawasi pengurusan dan pemberesan harta pailit. Hasil penelitian menjelaskan bahwa tidak ada perbedaankedudukan dan kewenangan Hakim Pengawas ketika mengawasi kurator dalam melaksanakan tugas pengurusan kepailitan dan PKPU. Kedudukan Hakim Pengawas dengan kurator bersifat kolegial, artinya mereka bekerja sama dalam penanganan perkara pailit atau PKPU. Adapun hambatan yang ditemukan Hakim Pengawas yaitu debitor pailit tidak kooperatif, debitor pailit menjual/menyembunyikan asetnya sebelum dinyatakan pailit, dan kreditor yang beriktikad buruk, yang menggunakan kepalitan sebagai alat untuk menagih pembayaran utang. Adapun upaya dalam mengatasi hambatan yaitu melakukan pengajuan permohon pailit yang dilakukan sendiri kepada personal atau corporate guarantee, melakukan penilaian kembali terhadap aset yang tidak ada peminatnya dan menunggu hingga adanya putusan yang berkekuatan hukum tetap terhadap upaya hukum tersebut. Disarankan kepada Pemerintah dan Dewan Perwakilan Rakyat melakukan revisi terhadap UndangUndang Nomor 37 Tahun 2004 tentang Kepailitan dan PKPU untuk mempertegas kedudukan Hakim Pengawas menyangkut hak, kewajiban serta wewenangnya dalam mengawasi kurator dan pengurus, Hakim Pengawas perlu diberikan pelatihan keahlian terus menerus agar mampu melaksanakan tugasnya dalam mengawasi kurator serta pengurus, dan Pengadilan Niaga dapat mengunggah penetapan hakim pengawas dalam perkara kepailitan dan PKPU supaya dapat diakses dengan mudah oleh para mahasiswa.Kata Kunci: Hakim Pengawas, Kepailitan, PKPU.