Penelitian bermetode kuantitatif ini bertujuan menguji mengenai kesadaran wajib pajak, pengetahuan wajib pajak, pemahaman sanksi perpajakan, pelayanan yang dirasakan wajib pajak, persepsi yang baik atas efektifitas sistem perpajakan mempengaruhi kondisi keuangan wajib pajak dan pelaporan kewajiban perpajakan. Tingkat kepatuhan SPT merupakan syarat utama bagi tercapainya target penerimaan pajak. Terlebih tahun 2015 Ditjen Pajak menanggung target penerimaan pajak sebesar Rp1.489,3 triliun, meningkat Rp109,3 triliun dibanding target penerimaan perpajakan dalam APBN 2015 sebesar Rp1.380 triliun. Namun demikian, tingkat kepatuhan penyampaian SPT masih rendah. Dari 75 juta penduduk yang harus memiliki Nomor Pokok Wajib Pajak (NPWP), baru sekitar 20 juta yang terdaftar memiliki NPWP. Oleh karena itu peneliti ingin meneliti apakah kesadaran membayar pajak, pengetahuan wajib pajak tentang pajak, pemahaman sanksi pajak, pelayanan pajak yang dirasakan wajib pajak, persepsi yang baik atas efektifitas sistem perpajakan yang mempengaruhi pelaporan kewajiban perpajakan dan dimoderasi dengan kondisi keuangan wajib pajak. Hasil uji residual menunjukkan bahwa kondisi keuangan wajib pajak bukan merupakan variabel moderating, kondisi keuangan wajib pajak tidak berpengaruh terhadap kesadaran wajib pajak, pengetahuan wajib pajak, pemahaman sanksi perpajakan, pelayanan yang dirasakan wajib pajak. Penelitian dilakukan di wilayah Kantor Pelayanan Pajak Pratama Medan Timur dengan Populasi berjumlah 98.026 wajib pajak. Jumlah sampel sebanyak 99 wajib pajak ini bermetode Non Probability Sampling dengan penarikan accidental sampling. Metode pengumpulan data dilakukan dengan kuesioner. Data diolah menggunakan metode uji statistik regresi linear berganda untuk hipotesis pertama, dan uji residual untuk hipotesis kedua berupa uji Validitas, Uji Reliabilitas, UJi Normalitas Data, uji Multikolinieritas, uji Heteroskedastisitas menggunakan SPSS Versi 25.00 Hasil penelitian ini membuktikan bahwa secara simultan variabel kesadaran wajib pajak, pengetahuan wajib pajak, pemahaman sanksi perpajakan, pelayanan yang dirasakan wajib pajak, persepsi yang baik atas efektifitas sistem perpajakan berpengaruh dan signifikan terhadap pelaporan kewajiban perpajakan. Secara parsial kesadaran wajib pajak, pengetahuan wajib pajak, pemahaman sanksi perpajakan, pelayanan yang dirasakan wajib pajak, persepsi yang baik atas efektifitas sistem perpajakan berpengaruh dan signifikan terhadap pelaporan kewajiban perpajakan. Pengujian hipotesis kedua membuktikan bahwa kondisi keuangan wajib pajak bukan merupakan variabel moderating yang mampu memperkuat atau memperlemah dan memoderasi hubungan kesadaran wajib pajak, pengetahuan wajib pajak, pemahaman sanksi perpajakan, pelayanan yang dirasakan wajib pajak, persepsi yang baik atas efektifitas sistem perpajakan terhadap pelaporan kewajiban perpajakan. Conclusion: Secara simultan, variabel kesadaran wajib pajak, pengetahuan wajib pajak, pemahaman sanksi perpajakan, pelayanan yang dirasakan wajib pajak, persepsi yang baik atas efektifitas sistem perpajakan mampu memberikan pengaruh positif dan signifikan terhadap pelaporan kewajiban perpajakan. kondisi keuangan wajib pajak bukan merupakan variabel moderating, kondisi keuangan wajib pajak tidak berpengaruh terhadap kesadaran wajib pajak, pengetahuan wajib pajak, pemahaman sanksi perpajakan, pelayanan yang dirasakan wajib pajak, sedangkan persepsi yang baik atas efektifitas sistem perpajakan berpengaruh signifikan terhadap kondisi keuangan wajib pajak. Kondisi keuangan wajib pajak tidak berpengaruh signifikan terhadap pelaporan kewajiban perpajakan. Keyword : Wajib Pajak, KPP Pratama Medan Timur, Kondisi Keuangan, Pelayanan, Sanksi Pajak