SMAK Penabur Cirebon is one of the best private schools located in the city of Cirebon, West Java which focuses on the quality of service to students and parents. The existing problems are related to the development of the content owned, because the current content is still not able to help the school in maximizing its services. In this study, the required data was obtained by conducting interviews and observations. The method used in this research is anita cassidy. The tools used in analyzing this research are value chain and swot. The main purpose of this research is to assist SMAK Penabur Cirebon in improving the quality of its services by developing content on the AIMSIS website so that it can be in line with the original purpose of creating the AIMSIS website. The expected output of this research is to use the results of this research in the form of a roadmap for the next 3 years which can be used as a guideline in the development of SMAK Penabur Cirebon.Keywoard: Anita Cassidy Method; Information System Strategic Plan; Information Systems AbstrakSMAK Penabur Cirebon merupakan salah satu sekolah swasta terbaik yang terletak di Kota Cirebon, Jawa Barat yang berfokus pada kualitas pelayanan terhadap murid dan orang tua murid. Permasalahan yang terjadi berkaitan dengan pengembangan konten yang dimiliki, karena konten yang dimiliki saat ini masih belum dapat membantu sekolah dalam memaksimalkan pelayanannya. Dalam penelitian ini, data yang dibutuhkan diperoleh dengan melakukan wawancara dan observasi. Metode yang digunakan pada penelitian ini adalah Anita Cassidy. Tools yang dipakai dalam menganalisis penelitian ini yaitu Value Chain dan Swot. Tujuan utama dari penelitian ini adalah membantu SMAK Penabur Cirebon meningkatkan kualitas pelayanan yang dimiliki dengan mengembangkan konten yang ada dalam website AIMSIS, sehingga dapat selaras dengan tujuan awal pembuatan website AIMSIS. Output yang dihasilkan pada penelitian ini ini berupa roadmap 3 tahun kedepan yang dapat dijadikan pedoman dalam pengembangan untuk SMAK Penabur Cirebon.