Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis strategi pimpinan Pondok Pesantren Modern Al-Abraar dalam meningkatkan pelayanan kesejahteraan santri, mengidentifikasi faktor pendukung dan penghambat pelaksanaannya, serta mengetahui dampak strategi tersebut terhadap kesejahteraan santri. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis penelitian deskriptif. Data diperoleh melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi, kemudian dianalisis menggunakan teknik reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Keabsahan data diuji melalui triangulasi sumber, teknik, dan waktu. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Pondok Pesantren Modern Al-Abraar merupakan lembaga pendidikan Islam yang berada di Desa Siondop Julu Sihuik-kuik, Kecamatan Angkola Selatan, Kabupaten Tapanuli Selatan. Pesantren ini menerapkan sistem pendidikan modern yang mengacu pada Pondok Modern Darussalam Gontor dengan penekanan pada keseimbangan pendidikan agama dan umum, pembentukan karakter, kedisiplinan, kemandirian, serta penguasaan bahasa Arab dan bahasa Inggris. Dalam meningkatkan pelayanan kesejahteraan santri, pimpinan pesantren menerapkan berbagai strategi, antara lain pemenuhan kebutuhan dasar santri, layanan kesehatan, pembinaan spiritual, penguatan kedisiplinan, serta komunikasi yang baik antara pimpinan, pengurus, dan santri. Selain itu, pesantren secara aktif menerima santri pengabdian dari Gontor yang turut berkontribusi dalam pengembangan pendidikan dan pembinaan santri. Faktor pendukung dalam pelaksanaan strategi tersebut meliputi komitmen pimpinan, kerja sama pengurus dan tenaga pendidik, serta partisipasi aktif santri. Adapun faktor penghambat yang dihadapi meliputi keterbatasan sarana dan prasarana, pendanaan, serta keberagaman latar belakang dan karakter santri. Meskipun demikian, strategi yang diterapkan telah memberikan dampak positif terhadap peningkatan kenyamanan, kedisiplinan, kualitas pembelajaran, serta perkembangan spiritual dan sosial santri. Dengan demikian, strategi pimpinan Pondok Pesantren Modern Al-Abraar berperan penting dalam menciptakan lingkungan pendidikan yang mendukung kesejahteraan santri secara berkelanjutan.