Pelaksanaan pidana uang pengganti dalam perkara tindak pidana korupsi menimbulkan dinamika yang cukup pelik karena dibenturkan dengan aturan normatif yang memberikan celah terpidana untuk menjalani pidana subsider. Hasil penelitian menunjukan (1) Pelaksanaan pembayaran pidana uang pengganti mengalami dinamika yang kompleksitas karena aturan pidana tambahan dalam Undang-Undang Nomor 31 Tahun 1999 Tentang Pemberantasan Tindak Pidana Korupsi memberikan ruang bagi hakim untuk mensubsiderkan pidana uang pengganti dengan pidana penjara yang relatif singkat. Realitas empiris menunjukan terjadi kecenderungan terpidana korupsi untuk memilih menjalani pidana subsider dibandingkan membayar uang pengganti karena bobot pidana subsider jauh lebih ringan dan cukup ekonomis daripada harus mengganti kerugian negara sehingga negara secara ekonomi tetap merugi dan indeks persepsi korupsi terus mengalami peningkatan. (2) Strategi penegakan hukum pidana untuk mengatasi dinamika pidana uang pengganti adalah menerapkan konsep hukum progresif yang setia pada asas besar “hukum untuk manusia†Konkritisasi hukum progresif dalam strategi mengatasi problem uang pengganti dilaksanakan dengan melakukan upaya terobosan hukum (rule breaking) berupa sita jaminan terhadap aset milik pelaku tanpa melihat status aset berkaitan atau tidak dengan tindak pidana korupsi. Upaya sita jaminan dilakukan semata-mata hanya untuk mengantisipasi agar harta yang akan menjadi obyek uang pengganti tidak beralih kepada pihak lain dan memudahkan jaksa untuk melakukan eksekusi manakala hakim menjatuhkan pidana uang pengganti kepada terdakwa. Kata Kunci:  Dinamika Pidana Uang Pengganti; Korupsi; Pidana Subsider; Terobosan Hukum (Rule Breaking).