Rani Maharani
Farmasi, MIPA

Published : 2 Documents Claim Missing Document
Claim Missing Document
Check
Articles

Found 2 Documents
Search

Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Pro- Lys- Pip- Trp- β-Ala- Ile) dengan Kombinasi Metode Sintesis Fase Padat dan Fase Larutan Menggunakan Reagen Kolping Dic Oxyma Tedi Yuthanapi; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 3 No. 2 (2023): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v3i2.7724

Abstract

Abstract. In this study, modifications were made to the pipecolisporin compound with the amino acid sequence Pro-Lys-Pip-Trp-β-Ala-Ile. The synthesis of this linear hexapeptide compound was carried out using solid-phase peptide synthesis method, utilizing 2-chlorotrityl chloride resin as the solid-phase support and Fmoc and Boc protecting groups. The coupling reagent used was DIC Oxyma. After the synthesis of the linear hexapeptide, a cyclization process was performed using solution-phase method with HATU and DIPEA reagents in DCM solvent. This cyclization step transformed the linear hexapeptide into a cyclic form. The characterization of this cyclic compound was conducted using a mass spectrometer, which yielded fragment peaks at m/z 354.28 [M+2H]+2. These fragment peaks provided information regarding the molecular mass of the cyclic compound. Throughout the research process, the stages involved synthesis of the linear hexapeptide, cyclization, and characterization using a mass spectrometer. In the synthesis stage, a crude product of 9 mg was obtained. Characterization using a mass spectrometer at this stage indicated the presence of a fragment peak at m/z 925.5389. The cyclization step was performed to convert the linear hexapeptide into a cyclic form, and characterization using a mass spectrometer resulted in a fragment peak at m/z 354.28 [M+2H]+2. Abstrak. Pada penelitian ini, dilakukan modifikasi pada senyawa pipecolisporin dengan urutan asam amino Pro- Lys- Pip- Trp- β-Ala- Ile. Sintesis senyawa heksapeptida linear ini dilakukan menggunakan metode sintesis peptida fase padat dengan menggunakan resin 2-klorotritil klorida sebagai penyangga fase padat dan gugus pelindung Fmoc dan Boc. Reagen pengkopling yang digunakan adalah DIC Oxyma. Setelah sintesis heksapeptida linear, dilakukan proses siklisasi menggunakan metode fase larutan dengan menggunakan reagen HATU dan DIPEA dalam pelarut DCM. Tahapan siklisasi ini mengubah heksapeptida linear menjadi bentuk siklik. Karakterisasi senyawa siklik ini dilakukan menggunakan spektrometer massa, yang menghasilkan puncak fragmen pada m/z 354,28 [M+2H]+2. Puncak fragmen ini merupakan hasil karakterisasi yang memberikan informasi mengenai massa molekul senyawa siklik. Selama proses penelitian, tahapan yang dilakukan meliputi sintesis heksapeptida linear, siklisasi, dan karakterisasi menggunakan spektrometer massa. Pada tahapan sintesis, diperoleh krud sebanyak 9 mg. Karakterisasi menggunakan spektrometer massa pada tahapan ini menunjukkan adanya puncak fragmen pada m/z 925,5389. Tahapan siklisasi dilakukan untuk mengubah heksapeptida linear menjadi siklik, dan karakterisasi menggunakan spektrometer massa menghasilkan puncak fragmen pada m/z 354,28 [M+2H]+2.
Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Pro – Leu – Pip – Trp – Ala – Lys) Dengan Kombinasi Metode Sintesis Fase Padat Dan Fase Larutan Menggunakan Reagen Kopling Dic/Oxyma Zahirotul Hikmah Fauziah; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 3 No. 2 (2023): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v3i2.9164

Abstract

Malaria, classified as a life-threatening disease, continues to exhinit a concerning surge in global cases annually. Admit the quest for novel antimalarial agents, the focus has turned towards peptide-based compounds, particularly the cyclic hexapeptide analogous to pipecolisporin, featuring the amino acid sequence (Pro – Leu – Pip - Trp – β-Ala – Ile) obtained from the isolation of endophytic fungus (Nigrospora oryzae) natural material. This study is dedicated to the synthesis of the pipecolisporin analog cyclic hexapeptide, bearing the amino acid sequence (Pro – Leu – Pip – Trp - Ala – Lys), employing a combined methodology. Specially, the solid-phase synthesis method (SPPS) is employed in the formation of linear hexapeptides, while the solution-phase synthesis method (LPPS) facilitates the generations of cyclic hexapeptides. These processes are facilitated by the DIC/Oxyma coupling reagents and implemented through the Fmoc strategy on 2-CTC resin. Preliminary results from the synthesis endeavors demonstrate the successful formation and characterization of linear hexapeptide compounds, yielding [M+H] values of 925.5394, alongside cyclic hexapeptide compounds, with [M-H] values of 708.11, as determined by mass spectrometry. Malaria termasuk kedalam salah satu golongan penyakit yang mengancam jiwa, dimana setiap tahunnya terjadi peningkatan kasus di seluruh dunia. Salah satu senyawa yang bermanfaat sebagai antimalaria baru berasal dari golongan peptida yakni heksapeptida siklik analog pipecolisporin dengan urutan asam amino (Pro – Leu – Pip – Trp – β-Ala – Ile) yang diperoleh dari hasil isolasi bahan alam jamur endofit (Nigrospora oryzae). Pada penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis heksapeptida siklik analog pipecolisporin dengan urutan asam amino (Pro – Leu – Pip – Trp - Ala – Lys) menggunakan metode kombinasi yaitu metode sintesis fase padat (SPPS) pada proses pembentukan heksapeptida linear dan metode sintesis fase larutan (LPPS) pada proses pembentukan heksapeptida siklik dengan bantuan reagen kopling DIC/Oxyma serta strategi Fmoc pada resin 2-CTC. Berdasarkan tahapan sintesis yang telah dilakukan, hasil karakterisasi menggunakan spektrometer massa senyawa heksapeptida linear berhasil dibentuk dengan nilai [M+H] sebesar 925,5394 dan senyawa heksapeptida siklik dengan nilai [M-H] sebesar 708,11.