Penelitian ini berfokus pada analisis penerapan Undang-Undang Harmonisasi Peraturan Perpajakan (UU HPP) dan dampaknya dalam konteks asas non-retroaktif, khususnya terhadap Pengenaan Pajak Penghasilan atas Penggantian atau Imbalan Sehubungan dengan Pekerjaan atau Jasa dalam Bentuk Natura dan/atau Kenikmatan. Kajian ini mempertimbangkan lamanya rentang waktu penerbitan Peraturan Menteri Keuangan No. 66 tahun 2023 (PMK-66/2023) dan implikasinya terhadap kepastian hukum dan keadilan bagi Wajib Pajak (WP). Dengan menggunakan metode penelitian hukum normatif melalui pendekatan perundang-undangan (statute approach) dan konseptual (conceptual approach), penelitian ini mengidentifikasi bahwa keterlambatan dalam terbitnya PMK-66/2023 mengakibatkan penerapan sanksi administrasi perpajakan secara surut yang berpotensi menimbulkan ketidakadilan. Penelitian ini juga menyoroti pentingnya asas legalitas dalam pembentukan peraturan perundang-undangan, mengacu pada prinsip universal 'nullum delictum, nulla poena sine praevia lege poenali', yang menggarisbawahi bahwa tidak ada tindak pidana atau hukuman tanpa adanya peraturan yang telah ditetapkan terlebih dahulu. Selain itu, penelitian ini mengkritisi penerapan ketentuan pidana secara retroaktif dalam konteks perlindungan hak asasi manusia sebagaimana diatur dalam UUD 1945. Penelitian ini bertujuan memberikan wawasan mendalam terkait dinamika penerapan peraturan perpajakan, sanksi administrasi, dan asas legalitas dalam konteks hukum Indonesia, serta memberikan rekomendasi bagi pemerintah untuk meningkatkan kepastian hukum dan keadilan dalam penerapan peraturan perpajakan.