Minimnya Pendidikan karakter yang didapatkan siswa sebagai pembentukan karakter akan menyebabkan semakin tingginya krisis moral pada para generasi penerus bangsa. Pendidikan karakter pada sekolah merupakan sebuah pilihan yang tepat sebagai langkah pembentukan karakter pada siswa untuk mengatasi krisis moral yang semakin hari kian memprihatinkan. Sebagai upaya untuk menanamkan pembentukan karakter di sekolah maka SMA Muhammadiyah Wonosobo melakukan inovasi berupa pelaksanaan program Trenclass (kelas pesantren). Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan bagaimana berjalannya program Trenclass serta mengidentifikasi kendala-kendala yang muncul. Hasil dari penelitian ini diharapkan dapat menambah wawasan mengenai seluk-beluk program Trenclass. Jenis penelitian ini merupakan penelitian kualitatif dengan menggunakan pendekatan phenomenologis. Sumber data yang digunakan merupakan sumber data primer dan sumber data sekunder. Sedangkan metode yang digunakan adalah metode kualitatif lapangan (field research) dengan teknik pengambilan data berupa wawancara, observasi serta dokumentasi. Adapun analisis data yang digunakan pada penelitian ini adalah analisis data kualitatif. Berdasarkan analisis data yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa pelaksanaan pembentukan karakter melalui program Trenclass di SMA Muhammadiyah Wonosobo berawal dari input siswa yang kemudian dijadikan sebagai landasan penyusunan program dan diwujudkan dengan kegiatan yang mendukung pendidikan karakter pada program trenclass seperti adanya kelas malam, kegiatan tahfidz, tandiful ‘am, outbound dan juga pidato. Adapun evaluasi yang dilaksanakan secara berkala baik untuk siswa maupun untuk pengurus dan pengasuh program Trenclass. Kendala yang muncul selama program Trenclass berlangsung meliputi pemantauan yang kurang maksimal, perbedaan input siswa, kelas yang masih tercampur, adanya singgungan dengan siswa reguler, kurangnya privasi siswa serta perhatian yang kurang merata terhadap siswa dan siswi.