AbstractThe current low quality of education is caused by several factors, namely leadership, teachers, students, curriculum, and cooperative networks. Of the existing factors, the one most closely related to the low and advanced quality of education, especially in Islamic boarding schools, is the leader or better known as the kiai. This study aims to analyze the leadership of K.H. Imam Zarkasyi in pioneering modern islamic boarding schools namely To find out the educational leadership strategy of K.H. Imam Zarkasyi and his educational leadership style. This study uses a qualitative approach with the method of library research. The data analysis technique used the content analysis method. This research found the leadership strategy implemented by K.H. Imam Zarkasyi in pioneering modern islamic boarding schools, by benchmarking four world-renowned educational institutions. Then K.H. Imam Zarkasyi reformed his madrasah education system, the pesantren education system, and the institutional system. The leadership style used by K.H. Imam Zarkasyi is by combining 3 styles namely democratic, charismatic, and transformational styles. AbstrakRendahnya mutu pendidikan saat ini disebabkan oleh beberapa faktor, yaitu kepemimpinan, guru, siswa, kurikulum, dan jaringan kerja sama. Dari faktorfaktor yang ada, yang paling berkaitan erat dengan rendah dan majunya mutu pendidikan terutama di pondok pesantren yaitu pimpinan atau yang lebih dikenal dengan sebutan kiai. Studi ini bertujuan menganalisis kepemimpinan K.H. Imam Zarkasyi dalam merintis pesantren modern yang meliputi strategi dan gaya kepemimpinan K.H. Imam Zarkasyi. Studi ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode kepustakaan (library research). Adapun teknik analisis datanya menggunakan metode analisis isi. Studi ini menghasilkan temuan strategi kepemimpinan yang diterapkan oleh K.H. Imam Zarkasyi dalam merintis pesantren modern yaitu dengan melakukan benchmarking dari empat lembaga pendidikan terkenal dunia yang ditindaklanjuti dengan melakukan pembaruan sistem pendidikan madrasah, sistem pendidikan pesantren, dan sistem kelembagaan. Sedangkan gaya kepemimpinan yang digunakan oleh K.H. Imam Zarkasyi yaitu menggabungkan 3 gaya: gaya demokratis, karismatik, dan transformasional.