Penalaran dalam matematika akan menjadi dasar dalam mengkonstruksi pengetahuan konsep-konsep awal matematika. Hasil studi literatur mengatakan siswa mengalami peningkatan hasil belajar dan motivasi belajar matematika, jika pembelajaran menggunakan pendekatan kontekstual. Oleh karena itu, peneliti mengembangkan sebuah produk aktivitas pembelajaran matematika menggunakan aplikasi MathCityMap dengan tujuan penelitian 1) mengembangkan produk aktivitas pembelajaran menggunakan aplikasi MathCityMap untuk mengembangkan kemampuan pemecahan masalah kontekstual 2) mengetahui dan mendeskripsikan hasil kualitas produk aktivitas pembelajaran menggunakan aplikasi MathCityMap. Jenis penelitian yang digunakan yaitu penelitian dan pengembangan dengan model ADDIE dari Robert Maribe Branch (2009) dalam Sugiyono (2022). Teknik pengumpulan data menggunakan wawancara, hasil pengukuran aktivitas pembelajaran soal kontekstual, penyebaran angket respon siswa, dan validasi produk aktivitas MathCityMap. Data tersebut akan dianalisis dengan teknik deskriptif dan kuantitatif untuk mengukur kevalidan, kepraktisan aktivitas, dan tingkat kemampuan pemecahan masalah siswa. Uji coba produk aktivitas math trail dilakukan kepada 32 orang, siswa kelas VII E SMP Negeri 1 Yogyakarta. Hasil penelitian dalam mengembangkan produk aktivitas pembelajaran matematika menggunakan aplikasi MathCityMap untuk 1) mengembangkan kemampuan pemecahan masalah kontekstual dengan tahap analysis, design, development, implementation, dan evaluation. Hasil uji validitas produk MathCityMap diperoleh persentase 83,33% dengan kriteria sangat valid. Kemudian, 2) hasil kepraktisan produk dari angket respon siswa diperoleh persentase 74,13% dengan kriteria praktis. Hasil rata-rata pengerjaan aktivitas math trail adalah 77,7 dengan kriteria baik. Hasil rata-rata kemampuan pemecahan masalah yaitu 69,51% dengan kriteria sedang.