Menstruasi merupakan proses alamiah yang terjadi pada setiap perempuan. Idealnya, siklus menstruasi lamanya sekitar 28-30 hari namun karena berbagai faktor proses menstruasi terganggu dan tidak teratur. Tujuan penelitian ini adalah untuk menganalisis hubungan tingkat stres remaja putri dengan siklus menstruasi di SMAN 1 Widodaren Kabupaten Ngawi. Penelitian ini merupakan penelitian kuantitatif korelasi dengan desain cross sectional. Penelitian ini melibatkan 96 responden dengan menggunakan teknik purposive sampling. Intrumen yang digunakan untuk pengumpulan data berupa kuesioner dengan uji analisis data dengan menggunakan chi-square. Hasil penelitian menunjukkan bahwa mayoritas responden berusia 17 tahun sebanyak 41 responden (42,7%), mayoritas menarche remaja di usia 11 tahun yaitu sebanyak 36 responden (37,5%), mayoritas responden merupakan siswa kelas 12 yaitu sebanyak 49 responden (51,0%). Sebanyak 49 responden (51,0%) mengalami siklus menstruasi yang teratur dan paling banyak responden dengan tingkat stress sedang sebanyak 39 responden (40,6%). Berdasarkan uji analisis didapatkan hasil p value 0,002, dimana p value <0,05, yang bermakna terdapat hubungan yang signifikan antara tingkat stres dengan siklus menstruasi. Kesimpulan: Terdapat hubungan antara Tingkat Stres remaja putri dengan Siklus Menstruasi di SMA Negeri 1 Widodaren Kabupaten Ngawi.