Proses klasifikasi jenis kendaraan dengan menggunakan pendekatan Deep Learning dalam hal ini menggunakan metode Convolutional Neural Networks (CNN), ada beberapa masalah yang muncul yaitu ketergantungan pada data pelatihan yang besar dan generalisasi data, CNN memerlukan dataset pelatihan yang besar dan bervariasi untuk melakukan pelatihan yang efektif. Jumlah data pelatihan yang terbatas dapat menyebabkan overfitting, di mana model menjadi terlalu beradaptasi dengan data pelatihan dan tidak dapat melakukan generalisasi dengan baik pada data yang belum pernah dilihat sebelumnya, sehingga membuat proses klasifikasi jenis kendaraan tidak maksimal. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan klasifikasi jenis kendaraan darat di Indonesia ke dalam 5 kelas yaitu Bus, Minibus, Sedan, SUV, dan Truk menggunakan 5 (lima) jenis model arsitektur CNN yaitu ResNet50V2, MobileNetV2, InceptionV3, Xception, dan InceptionResNetV2, dimana dataset yang digunakan bersumber dari internet sebanyak 750 citra kendaraan melalui pengumpulan dataset dengan menggunakan teknik web scraping. Hasil eksperimen menunjukkan bahwa model terbaik didapatkan oleh ResNet50V2 pada skenario uji coba K-Fold dengan Augmentasi diperoleh accuracy sebesar 0,9906, precision sebesar 0,9916, recall sebesar 0,9907, dan F1-score sebesar 0,9911. Model terbaik diuji cobakan pada data baru berupa rekaman video yang diperoleh dari CCTV Gate Institut Teknologi Sepuluh Nopember (ITS). Hasil akhir akurasi yang didapatkan oleh model ResNet50V2 adalah sebesar 0,65.