Dalam era digital saat ini, teknologi informasi berkembang pesat dan membawa perubahan besar dalam berbagai aspek kehidupan, termasuk dalam dunia bisnis. Perkembangan teknologi E-Commerce telah memberi peluang baru bagi bisnis untuk memasarkan barang dan jasa secara online, memudahkan pelanggan dalam mengakses dan membeli produk. Namun, masih banyak pelaku bisnis, termasuk Toko Glamora, sebuah UKM yang bergerak di bidang penjualan fashion dan aksesoris, yang belum memanfaatkan platform online secara optimal. Toko Glamora saat ini menghadapi beberapa permasalahan dalam memasarkan produknya secara online. Penjualan masih dilakukan secara offline, informasi produk kurang efektif disampaikan, dan proses pembayaran masih manual, menyebabkan ketidaknyamanan bagi pelanggan. Untuk mengatasi permasalahan tersebut, penelitian ini bertujuan untuk mengembangkan aplikasi penjualan fashion dan aksesoris berbasis web dengan payment gateway dan bot Telegram menggunakan framework Django. Metode penelitian yang digunakan adalah pendekatan kualitatif untuk memahami fenomena secara mendalam, dan metode agile untuk pengembangan sistem secara adaptif dan kolaboratif. Hasil pengujian menunjukkan bahwa aplikasi yang dikembangkan sudah layak digunakan dan mendapat respon positif dari pengguna, dengan persentase tertinggi 77,75% menyatakan setuju. Aplikasi ini diharapkan dapat memberikan kemudahan bagi pelanggan dalam menjelajahi dan membeli produk, menyediakan pilihan pembayaran yang aman dan nyaman, serta meningkatkan penjualan dan kepuasan pelanggan Toko Glamora.