Sebelum merancang dan merencanakan pembelajaran, guru perlu melaksanakan asesmen diagnostik pada peserta didik yang bertujuan untuk mengetahui kemampuan awal dan karakteristik peserta didik. Namun, dalam pelaksanaannya terdapat kesenjangan antara kebijakan asesemen diagnostik yang ditetapkan oleh pemerintah dan praktik di lapangan, khususnya di Kelompok Kerja Guru (KKG) Dewi Sartika. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menganalisis pelaksanaan asesmen diagnostik di KKG Dewi Sartika secara sistematis dan mengidentifikasi permasalahan yang dihadapi guru dalam melaksanakan asesmen diagnostik. Metode penelitian yang digunakan adalah kualitatif dengan pendekatan studi kasus. Data dikumpulkan melalui wawancara, kuesioner dan studi dokumentasi, kemudian memverifikasi data dengan triangulasi teknik dan member check, sehingga data yang dihasilkan akan lebih akurat. Hasil dari penelitian menunjukan guru di KKG Dewi Sartika telah melaksanakan asesmen diagnostik dengan menggunakan metode yang disesuaikan dengan kondisi peserta didik untuk mengetahui kemampuan dan karakteristik peserta didik namun tidak semua secara sistematis. Selama pelaksanaan guru mengalami permasalahan, seperti: 1) keterbatasan pemahaman secara mendalam mengenai asesmen diagnostik, di antaranya: a) 25% guru memiliki pengetahuan terbatas mengenai metode yang tepat untuk digunakan dalam melaksanakan asesmen, b) 8.33% guru merasa kesulitan dalam menyesuaikan soal yang sesuai dengan peserta didik kategori Anak Berkebutuhan Khusus (ABK), c) 45.83% guru belum sepenuhnya memahami cara menganalisis dan menindaklanjuti hasil asesmen diagnostik untuk merancang pembelajaran yang sesuai; dan 2) 70.83% guru mengalami keterbatasan waktu dalam pelaksanaan asesmen diagnostik. Permasalahan ini menyebabkan hasil asesmen diagnostik tidak akurat dan berdampak pada perencanaan pembelajaran. Masalah yang muncul disebabkan kurangnya sosialisasi dan pelatihan, sehingga peningkatan kompetensi guru sangat diperlukan.