Pendidikan karakter dalam pembelajaran matematika di wilayah 3T (Tertinggal, Terdepan, Terluar) memiliki peranan penting dalam membentuk sikap dan nilai-nilai moral siswa, namun implementasinya masih menghadapi berbagai kendala, terutama di daerah terpencil seperti Kota Wamena, Papua. Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi tantangan dan solusi dalam penerapan pendidikan karakter pada pembelajaran matematika di SMP Advent Kota Wamena. Metode yang digunakan adalah kualitatif deskriptif dengan pengumpulan data melalui wawancara mendalam, observasi, dan studi dokumentasi yang melibatkan guru, siswa, dan lingkungan sekolah sebagai subjek penelitian. Hasil penelitian mengungkapkan tantangan utama meliputi rendahnya kompetensi guru dalam mengintegrasikan pendidikan karakter, keterbatasan media pembelajaran kontekstual, serta minimnya dukungan dari lingkungan dan orang tua. Solusi yang diterapkan mencakup penggunaan model pembelajaran kontekstual dengan pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL), kolaborasi antar guru melalui Musyawarah Guru Mata Pelajaran (MGMP) lokal, serta integrasi nilai-nilai karakter berbasis kearifan lokal Papua. Temuan ini menegaskan pentingnya pendekatan pembelajaran yang kontekstual dan kolaboratif untuk menguatkan pendidikan karakter di daerah 3T. Implikasi penelitian ini memberikan kontribusi teoritis dalam pengembangan model pembelajaran berbasis karakter dan rekomendasi praktis bagi pendidik serta pengambil kebijakan untuk meningkatkan kualitas pendidikan matematika yang berkarakter di wilayah tertinggal. Penelitian ini diharapkan dapat menjadi acuan dalam pengembangan strategi pembelajaran yang sesuai dengan kondisi dan budaya lokal Papua guna mendukung keberhasilan pendidikan karakter di daerah terpencil.