Implementasi sistem informasi manajemen (SIM) menghadapi tantangan kompleks yang mencakup aspek teknis, organisasi, dan manusia. Penelitian ini menganalisis tantangan utama dalam implementasi SIM berdasarkan kajian literatur yang komprehensif, mulai dari hambatan transfer pengetahuan hingga faktor-faktor yang mempengaruhi kepuasan pengguna akhir. Temuan menunjukkan bahwa keberhasilan implementasi SIM tidak hanya bergantung pada aspek teknologi, tetapi lebih dominan dipengaruhi oleh faktor organisasi dan manusia. Tantangan utama meliputi hambatan transfer pengetahuan yang terdiri dari klasifikasi pengetahuan yang tidak jelas, tingkat eksplisitnya pengetahuan, dan jalur transfer yang tidak optimal. Selain itu, kurangnya dukungan manajemen puncak, keterbatasan komunikasi antara profesional TI dan pengguna, serta rendahnya keterlibatan pengguna dalam proses desain menjadi hambatan signifikan. Strategi mitigasi yang efektif mencakup penerapan pendekatan user-based system, peningkatan kolaborasi manajer-analis, desain modular dan evolusioner, serta fokus pada relevansi dan cost-effectiveness. Dalam konteks kepuasan pengguna, aspek attractiveness, clarity, efficiency, dan accuracy terbukti mendapat penilaian baik, namun aspek novelty masih memerlukan perbaikan. Implikasi praktis penelitian ini memberikan panduan bagi organisasi untuk mengoptimalkan strategi implementasi SIM melalui pendekatan holistik yang mengintegrasikan aspek teknis, organisasi, dan pengalaman pengguna untuk mencapai keberhasilan implementasi yanag berkelanjutan.