Keterampilan kolaborasi merupakan bagian penting dari kompetensi abad ke-21 yang perlu dikembangkan oleh semua siswa, termasuk siswa berkebutuhan khusus (SBK) yang mengalami hambatan dalam interaksi sosial. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis peningkatan keterampilan kolaborasi SBK, khususnya yang memiliki kecenderungan antisosial, melalui penerapan pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL) dalam pembelajaran matematika pada topik Aritmetika Sosial. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan teknik pengumpulan data berupa observasi, wawancara, dan dokumentasi, yang dilakukan di sebuah sekolah inklusi jenjang SMP di Tangerang Selatan selama periode Januari hingga Maret 2025. Subjek penelitian adalah seorang siswa kelas VII dengan diagnosis kesulitan dalam interaksi sosial. Hasil penelitian menunjukkan bahwa penerapan CTL mampu mendorong perkembangan positif pada keterampilan kolaborasi siswa berkebutuhan khusus, ditunjukkan dengan adanya peningkatan partisipasi dalam diskusi kelompok, kemauan untuk mendengarkan pendapat teman, serta keberanian dalam membantu menyelesaikan tugas bersama. Meskipun perubahan yang terjadi masih bersifat awal dan bertahap, strategi pembelajaran berbasis CTL terbukti relevan dan efektif untuk menciptakan suasana belajar yang suportif dan inklusif. Temuan ini mengindikasikan bahwa strategi CTL relevan untuk diterapkan dalam pembelajaran inklusif, serta memiliki potensi untuk dikembangkan dalam jangka panjang. Penelitian ini merekomendasikan penerapan CTL secara konsisten dan menyarankan perluasan konteks serta durasi studi pada penelitian selanjutnya guna memperoleh pemahaman yang lebih mendalam.