Penelitian ini bertujuan untuk merancang dan mengembangkan Sistem Informasi Pembelajaran dan Penilaian Anak (SIPENA) berbasis web sebagai solusi atas permasalahan keterlambatan pencatatan data, hambatan dalam perencanaan pembelajaran, serta kesulitan dalam merekap hasil penilaian anak di TK ABA Delingsari Yogyakarta. Dalam proses pengembangan sistem, digunakan metode prototipe yang memungkinkan pengguna seperti guru, kepala sekolah, dan orang tua untuk memberikan umpan balik secara langsung pada setiap tahapan iterasi, sehingga sistem dapat disesuaikan dengan kebutuhan nyata di lapangan. SIPENA dilengkapi fitur utama seperti pendataan siswa, perencanaan pembelajaran, penilaian perkembangan anak, serta promosi sekolah. Pengujian sistem dilakukan menggunakan metode black-box testing dan menunjukkan bahwa seluruh fungsi berjalan sesuai spesifikasi. Selain itu, otomatisasi proses penilaian terbukti meningkatkan akurasi data dan mempercepat intervensi dalam pemantauan perkembangan anak. Hasil uji pengguna juga menunjukkan bahwa sistem ini mampu meningkatkan efisiensi administrasi dan mendapatkan respon positif dari pengguna terhadap antarmuka yang mudah digunakan. Dengan demikian, SIPENA dapat dijadikan sebagai solusi digital yang terintegrasi untuk mendukung proses pendidikan anak usia dini secara lebih efektif dan efisien, khususnya di lingkungan TK ABA Delingsari Yogyakarta.