ABSTRACT. This study aims to examine the effect of political connections and financial constraints on tax aggressiveness, as well as to analyze the interaction between the two. In addition, the study explores the varying effects of political connections and financial constraints on tax aggressiveness based on industry sector classifications. The background of this research is based on the increasing attention toward tax avoidance practices among corporations, particularly in the context of companies with ties to political power and those facing financial pressure. This research adopts a quantitative approach using multiple linear regression analysis. The sample consists of 2,041 observations of non-financial and non-banking companies listed on the Indonesia Stock Exchange (IDX) during the period 2019–2022. The sampling technique used is purposive sampling based on specific criteria, and tax aggressiveness is measured using two proxies: the Effective Tax Rate (ETR) and the Cash Effective Tax Rate (CETR). Interaction tests and sectoral analysis are also employed to identify effects under specific conditions and sectors. The results of the study indicate that neither political connections nor financial constraints have a significant overall effect on tax aggressiveness. However, both variables show significant effects in several specific sectors. Furthermore, the interaction between political connections and financial constraints is found to increase the likelihood of companies engaging in aggressive tax planning. Keywords: Tax Aggressiveness, Financial Constraint, Political Connections ABSTRAK. Penelitian ini bertujuan untuk menguji pengaruh koneksi politik dan financial constraint terhadap agresivitas pajak, serta menganalisis interaksi antara keduanya. Selain itu, penelitian ini juga mengeksplorasi masing-masing variasi pengaruh dari koneksi politik dan financial constraint terhadap agresivitas pajak berdasarkan klasifikasi sektor industri. Latar belakang penelitian ini didasari oleh meningkatnya perhatian terhadap praktik penghindaran pajak di kalangan korporasi, khususnya dalam konteks perusahaan yang memiliki hubungan dengan kekuasaan politik dan menghadapi tekanan keuangan. Penelitian ini menggunakan pendekatan kuantitatif dengan metode analisis regresi linier berganda. Sampel yang digunakan sebanyak 2.041 observasi perusahaan non-keuangan dan non-perbankan yang terdaftar di Bursa Efek Indonesia (BEI) selama tahun 2019–2022. Teknik pengambilan sampel dilakukan secara purposive sampling dengan kriteria tertentu, dan pengukuran agresivitas pajak menggunakan dua proksi, yaitu Effective Tax Rate (ETR) dan Cash Effective Tax Rate (CETR). Uji interaksi dan analisis sektoral turut digunakan untuk mengidentifikasi pengaruh dalam kondisi dan sektor tertentu. Hasil penelitian menunjukkan bahwa baik koneksi politik maupun financial constraint tidak berpengaruh signifikan terhadap agresivitas pajak secara keseluruhan. Namun, keduanya menunjukkan pengaruh signifikan pada beberapa sektor tertentu. Selain itu, interaksi antara koneksi politik dan financial constraint terbukti meningkatkan kecenderungan perusahaan untuk melakukan perencanaan pajak secara agresif. Kata kunci: Agresivitas pajak, Financial Constraint, Koneksi Politik