Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis implementasi pendekatan kontekstual dalam meningkatkan motivasi belajar siswa kelas X Program Keahlian Manajemen Perkantoran dan Layanan Bisnis (MPLB) SMK Negeri 4 Pangkep. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan deskriptif. Subjek penelitian terdiri atas kepala sekolah, tiga guru MPLB, dan dua siswa kelas X. Teknik pengumpulan data meliputi wawancara, observasi, dan dokumentasi, sedangkan teknik analisis data mencakup reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan/verifikasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: 1) Implementasi pendekatan kontekstual di SMK Negeri 4 Pangkep memberikan dampak positif dalam meningkatkan motivasi belajar siswa. Pendekatan ini berhasil menghubungkan teori dengan aplikasi nyata, meningkatkan keterlibatan siswa dalam proses pembelajaran, dan memberikan hasil signifikan pada motivasi belajar. Namun, terdapat tantangan seperti keterbatasan bahan ajar berbasis konteks lokal dan kebutuhan akan bimbingan individual bagi siswa yang mengalami kesulitan. 2) Faktor pendukung implementasi meliputi dukungan lingkungan belajar, kompetensi guru, dan ketersediaan fasilitas yang berkontribusi dalam meningkatkan motivasi belajar siswa. Upaya perbaikan berkelanjutan pada aspek-aspek yang kurang tetap diperlukan untuk hasil yang lebih optimal. 3) Hambatan dalam implementasi pendekatan kontekstual mencakup pemahaman guru, keterbatasan fasilitas, dan dukungan lingkungan. Dengan koordinasi dan dukungan dari berbagai pihak, tantangan-tantangan tersebut dapat diatasi sehingga pendekatan kontekstual dapat menjadi solusi efektif dalam meningkatkan motivasi belajar siswa di SMK Negeri 4 Pangkep.