Pondok pesantren merupakan satu lembaga pendidikan yang diakui di masyarakat sebagai lembaga pendidikan yang mampu untuk merekayasa sosial.Entrepreneur berarti orang yang memulai sesuatu usaha bisnis baru.Atau seorang manajer yang berupaya memperbaiki sebuah unit keorganisasian melalui serangkaian perubahan-perubahan produktif. Latar belakang tersebut mendorong peneliti untuk melakukan penelitian dengan fokus penelitian: 1. Bagaimana Upaya Pondok Pesantren Sunan Kalijaga Dalam Menumbuhkan Jiwa Entrepreneurship Santri?,2. Bagaimana Upaya Pondok Pesantren Kedunglo AL Munadhdhoroh Dalam Menumbuhkan Jiwa Entrepreneurship Santri?,3. Bagaimana Peran Pondok Pesantren “Sunan Kalijaga”dan Pondok Pesantren “Kedunglo AL Munadhdhoro” Dalam Menumbuhkan Jiwa Entrepreneurship Santri? Penelitian ini menggunakan metode kualitatif, karena penelitian ini akan mendeskripsikan tentang peran pondok pesantren dalam menumbuhkan jiwa entrepreneurship santri. Dalam pengumpulan datanya menggunakan metode observasi, interview, dan dokumentasi dicek keabsahan data dengan meningkatkan ketekunan, triangulasi, memperpanjang waktu penelitian.Tahap terakhir yang dilakukan adalah menganalisis data dengan reduksi data atau penyederhanaan data, display data atau pengujian data, dan penarikan data. Adapun Penelitian deskriptif ini menghasilkan temuan: 1) Upaya Pondok Pesantren Sunan kalijaga dalam menumbuhkan jiwa Entrepreneurship Santri yaitu dengan memberikan seminar kewirausahaan yang dilakukan satu bulan sekali dengan mendatangkan pemateri dari luar dan pelatihan di luar ruangan, seperti: Ketabiban,jamu al qomar, konveksi, rumah paes, bengkel, dan studio photo, yang dilakukan 1 minggu 3 kali. 2).Upaya Pondok Pesantren Kedunglo Al Munadhdhoroh dalam menumbuhkan jiwa Entrepreneurship santri yaitu santri diberikan jadwal untuk praktek berwirausaha secara langsung, yang dilakukan perkelompok dalam satu minggu secara bergantian, seperti halnya santri yang terjadwal di ternak sapi, Kedai susu karmila, kios, air Kedunglo, percetakan Qolamun, Majalah Aham , cattering , buroq.3)Peran Pondok Pesantren Sunan Kalijaga dalam Menumbuhkan Jiwa Entrepreneurship Santri selain memberikan bekal ilmu kewirausahaan, pesantren juga memberikan pinjaman berupa barang untuk dijadikan sebagai modal awal dalam memulai usaha. Untuk peran pondok pesantren kedunglo Al Munadhdhoroh dalam Menumbuhkan Jiwa Entrepreneurship Santri yaitu pesantren tidak hanya membekali dan mengawal santri waktu di pesantren saja, akan tetapi selalu memantau alumni-alumni yang sudah keluar guna tukar pengalaman bagi santri yang masih di pesantren, alumni yang belum memulai usaha, dengan para alumni yang sudah sukses.