Clustering merupakan suatu proses pengelompokkan data, observasi atau atau mengelompokkan kelas yang memiliki kesamaan objek. Pondok pesantren daarul ilmi boarding school juga harus melakukan pengelompokkan atau clustering terhadap santri santrinya untuk memaksimalkan proses pengajaran. Pondok pesantren tersebut belum memiliki sebuah aplikasi komputer untuk pengelompokkan santri sehingga sering terjadi kesalahan dalam menempatkan santri sesuai kriteria yang telah ditetapkan oleh pihak pesantren. Proses pengelompokkan santri dilakukan berdasarkan nilai ahlak, ibadah, rata-rata nilai raport, prestasi dan nilai tahfidz. Proses pemberian nilai yang dilakukan masih bersifat subjektif, artinya pemberian nilai didasarkan atas pemberian nilai dari guru pengampu mata pelajaran tertentu, sehingga penelitian ini bertujuan untuk membantu menentukan keputusan pengelompokkan santri secara objektif. Penelitian ini menggunakan Algoritma K-Medoids atau yang biasa disebut dengan Partitioning around method (PAM). Penelitian ini menggunakan 54 data santri yang aktif pada tahun ajaran 2021/2022 dimana santri akan dikelompokkan dalam kelas murtafi dan mumtaz. Penelitian ini meliputi tahap penentuan jumlah cluster, pemilihan medoid awal secara acak, menghitung jarak masing-masing objek menggunakan manhattan dan minkowski distance serta menghitung total simpangan. Berdasarkan uji coba program yang dilakukan, penelitian ini berhasil mengelompokkan santri ke dalam kelas murtafi dan mumtaz. Berdasarkan perhitungan jarak menggunakan manhattan, 15 santri masuk dalam kelas murtafi dan 39 santri masuk dalam kelas mumtaz, sedangkan jika menggunkan perhitungan jarak minkowski, 14 santri masuk dalam kelas murtafi dan 40 santri masuk dalam kelas mumtaz. Dari evaluasi menggunakan Davies Bouldin Index (DBI) terhadap hasil cluster santri tersebut pengukuran jarak menggunakan manhattan lebih baik dibanding dengan minkowski dimana nilai DBI manhattan sebesar -0,0869.