Abstract The rise of digital technology has significantly transformed tax administration, especially with the introduction of e-filing and e-billing systems that make the process more efficient and transparent. However, challenges remain, such as low digital literacy and resistance to adopting new systems. Through this community service program, we aim to enhance the understanding and application of digital technology in tax administration to encourage voluntary tax compliance. This initiative includes digital training and workshops, technology-based tax education, monitoring and evaluation, and collaboration with various stakeholders. The results of this program indicate that digitalization has improved the efficiency of tax administration while also increasing tax awareness, particularly among Generation Z, who are more familiar with technology. Additionally, digital education has proven effective in building taxpayer trust in a more transparent tax system. However, some challenges persist, including low digital literacy among older generations, limited infrastructure in certain areas, and resistance to change. In conclusion, technological innovation in taxation has great potential to improve tax compliance, but it requires the right educational and adaptation strategies. Therefore, collaboration between the government, academia, and digital communities is crucial to ensuring that technology-based tax systems are implemented inclusively and sustainably. Keywords: Tax Digitalization, Digital Literacy, E-filing, Tax Compliance, Tax Education Abstrak Perkembangan teknologi digital telah membawa perubahan besar dalam administrasi perpajakan, terutama dengan hadirnya sistem e-filing dan e-billing yang membuat prosesnya lebih efisien dan transparan. Namun, masih ada tantangan yang harus dihadapi, seperti rendahnya literasi digital dan resistensi terhadap sistem baru. Melalui program pengabdian ini, kami bertujuan untuk meningkatkan pemahaman dan penerapan teknologi digital dalam administrasi perpajakan agar wajib pajak semakin patuh secara sukarela. Kegiatan ini dilakukan melalui pelatihan dan workshop digital, edukasi pajak berbasis teknologi, monitoring dan evaluasi, serta kerja sama dengan berbagai pihak. Hasil dari pengabdian ini menunjukkan bahwa digitalisasi berhasil meningkatkan efisiensi administrasi perpajakan sekaligus meningkatkan kesadaran pajak, terutama di kalangan Generasi Z yang lebih akrab dengan teknologi. Selain itu, edukasi berbasis digital juga membantu membangun kepercayaan wajib pajak terhadap sistem perpajakan yang lebih transparan. Namun, masih ada beberapa kendala, seperti rendahnya literasi digital pada generasi yang lebih tua, keterbatasan infrastruktur di beberapa daerah, serta resistensi terhadap perubahan. Kesimpulannya, inovasi teknologi dalam perpajakan memiliki potensi besar untuk meningkatkan kepatuhan pajak, tetapi perlu strategi edukasi dan adaptasi yang tepat. Oleh karena itu, kerja sama antara pemerintah, akademisi, dan komunitas digital sangat dibutuhkan agar sistem perpajakan berbasis teknologi dapat diterapkan secara lebih inklusif dan berkelanjutan. Kata Kunci: Digitalisasi Perpajakan, Literasi Digital, E-filing, Kepatuhan Pajak, Pendidikan Pajak