Politik Islam telah mengalami transformasi signifikan dari era khilafah klasik yang berlandaskan mandat ilahi dan konsensus umat menuju era modernitas sekuler yang menekankan kedaulatan rakyat dan negara bangsa. Pergeseran ini menimbulkan tantangan mendasar terkait legitimasi kekuasaan dan konfigurasi negara dalam konteks sosial-politik yang berubah secara drastis. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan studi komparatif mengenai legitimasi kekuasaan dan konfigurasi negara dalam politik Islam dari masa khilafah klasik hingga modernitas sekuler serta mengevaluasi relevansi nilai-nilai klasik tersebut dalam sistem politik kontemporer yang demokratis dan sekuler. Metode penelitian yang digunakan adalah yuridis normatif melalui kajian literatur dan dokumen hukum serta analisis kritis atas sumber-sumber hukum Islam dan regulasi modern. Hasil kajian menunjukkan bahwa legitimasi kekuasaan pada khilafah klasik bersumber dari agama dan konsensus yang bersifat teokratis-politik, namun dalam praktiknya mengalami deformasi politik yang mengarah pada otoritarianisme dinasti. Di era modern, negara Islam mengadopsi model sekuler yang memisahkan fungsi agama dan negara untuk mengakomodasi pluralitas dan demokrasi, sambil tetap menjaga nilai-nilai moral Islam seperti keadilan dan akuntabilitas. Oleh karena itu, legitimasi kekuasaan dalam sistem politik Islam kontemporer sebaiknya mengintegrasikan prinsip syariat dengan mekanisme demokrasi dan konstitusionalisme agar tetap relevan dan responsif terhadap kebutuhan zaman.