Pesantren merupakan lembaga yang berperan penting dan berkontribusi besar terhadap perjalanan Bangsa Indonesia. Hingga saat ini keberadaan pesantren tetap eksis walaupun zaman terus mengalami perubahan. Hal ini menekankan akan pola dan konsep pesantren yang juga terus berinovasi sehingga tetap menjadi rujukan bagi masyarakat Indonesia khususnya generasi muda. Lemahnya generasi muda dalam pengembangan diri serta tingkat rentan usia muda yang tidak produktif menjadi dasar bagi pesantren untuk mengembangkan pola strategi. Program kegiatan ini bertujuan untuk menjembatani melalui pendayagunaan peran Pesantren dalam menyiapkan generasi muda produktif dan memiliki jiwa entrepreneurship. Program tersebut dilakukan melalui langkah dalam program Ruang Ramah Konseling (RRK). Metode yang digunakan adalah APPLE fasilitation model sebagai langkah operasional yang mencakup penimbangan (assess), perencanaan (plan), persiapan (prepare), pelaksanaan (lead), dan penilaian (evaluate). Instrumen yang digunakan dalam kegiatan ini adalah observasi dan inventori yang telah dilakukan uji validitas dan reliabilitas. Kegiatan ini dilakukan kepada 30 pengasuh Pesantren sebagai sampel, dengan materi layanan tersistem bidang bimbingan pribadi, sosial dan karier. Analisis dilakukan dengan tahapan yang mencakup; 1) analisis proses kegiatan,2) analisis progres yang dilakukan secara statistik. Berdasarkan hasil kegiatan kegiatan maka disimpulkan bahwa; 1) program Ruang Ramah Konseling (RRK) memberikan dampak positif bagi pesantren yang kemudian menjadi program dalam pengembangan pola pesantren, 2) peran pesantren yang penting dalam membentuk karakter diri sebagai generasi muda yang cakap dan produktif dalam aspek keagamaan dan memiliki jiwa entrepreneurship, 3) melalui program ini, pengasuh pesantren memiliki keterampilan dalam membantu para santri dalam pengembangan jiwa entrepreneurship sebagai modal pasca lulus dari pesantren.