Penelitian ini bertujuan untuk mengkaji secara mendalam 1. Sejarah dan latar belakang pendirian pesantren Ar Raudlatul Hasanah 2. Sistem pendidikan pesantren Ar Raudlatul Hasanah dalam mengembangkan karakter sosial 3. Model pembelajaran yang digunakan pesantren dalam pengembangan karakter sosial. Metode penelitian yang digunakan adalah dengan pendekatan kualitatif dengan jenis penelitian yang digunakan adalah deskriptif kualitatif. Teknik pengumpulan data dalam penelitian ini diperoleh melalui observasi, wawancara mendalam dengan pengurus yayasan pesantren, tenaga pendidik, santri, alumni dan orang tua santri, serta dokumentasi terkait kurikulum dan kegiatan santri. Analisis data dilakukan dengan teknik reduksi, penyajian, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa sejarah dan latar belakang pendirian pesantren berawal dari keinginan masyarakat Payabundung untuk mendirikan institusi pendidikan Islam yang mampu menghasilkan santri yang memiliki tidak hanya ilmu agama namun juga pengetahuan umum yang mumpuni. Selanjutnya hasil penelitian menunjukkan sistem pendidikan yang digunakan dalam pengembangan karakter sosial mulai dari sistem rekrutmen santri dan tenaga pengajar yang ketat, kurikulum integrative dalam pengembangan karakter sosial, peran guru dan tenaga pendidik dalam pengembangan karakter sosial, peran organisasi santri (OPRH) dan kegiatan ekstrakurikuler, serta pola kehidupan asrama sebagai media pengembangan karakter sosial. Hasil penelitian ini juga menunjukkan bahwa terdapat beberapa model pembelajaran yang digunakan pesantren dalam mengembangkan karakter sosial yaitu, model pembelajaran melalui keteladanan, model pembelajaran melalui pembiasaan, model pembelajaran melalui kegiatan kolektif dan partisipatif. serta model pembelajaran yang mengembangkan karakter sosial melalui dinamika kehidupan santri di asrama. Kesimpulan penelitian ini adalah bahwa Pesantren Ar-Raudlatul Hasanah memiliki sejarah pendirian pesantren yang berangkat dari keinginan masyarakat akan hadirnya pesantren, kedua pesantren memiliki sistem pendidikan yang terstruktur dalam mengembangkan karakter sosial yang terdiri dari, sistem rekrutmen santri dan tenaga pengajarnya, memiliki kurikulum yang integratif menggabungkan pembelajaran formal, diniyah, serta kemampuan Bahasa Arab dan Inggris, memiliki sistem yang memaksimalkan peran guru dan tenaga pendidik sebagai teladan dan role model dalam mengajarkan nilai-nilai karakter sosial, mengoptimalkan peran organisasi santri dalam membentuk karakter sosial santri, serta sistem kehidupan asrama yang berfungsi sebagai media pengembangan karakter sosial santri di pesantren Ar Raudlaltul Hasanah.