Penelitian ini bertujuan menganalisis efektivitas serta kendala utama implementasi Sistem Pengendalian Intern (SPI) sebagai tindak lanjut rekomendasi BPK pada Laporan Keuangan Pemerintah Daerah Kabupaten Kupang Tahun 2023. Meskipun desain SPI telah mengikuti ketentuan PP Nomor 60 Tahun 2008, implementaasinya dinilai belum optimal dalam mencegah kesalahan dan penyimpangan pengelolaan keuangan daerah. Penelitian ini menggunakan metode deskriptif kualitatif dengan teknik pengumpulan data melalui wawancara mendalam, observasi, dan studi dokumentasi terhadap PPK SKPD, bendahara, dan penjabat struktural terkait. Hasil penelitian menunjukkan bahwa efektivitas SPI terhambat oleh kelemahan pada unsur kegiatan pengendalian, manajemen risiko, dan pemamtauan, yang tercermin dari temuan audit BPK berupa ketidaktepatan rekonsiliasi, verifikasi dokumen, serta ketidaktertiban pelaporan keuangan. Kendala utama yang mempengaruhi pelaksanaan SPI berasal dari tiga faktor dominan: (1) Faktor SDM sebagai kendala paling signifikan, terutama terkait keterbatasan kompetensi teknis, beban kerja yang tinggi, serta rotasi jabatan yang tidak disertai transfeer knowledge; (2) Faktor kelembagaan berupa belum terintegrasinya sistem informasi keuangan serta minimnya dukungan anggaran pelatihan; dan (3) Faktor budaya organisasi, yang ditandai dengan rendahnya komitmen pimpinan (tone at the top) dan persepsi pelaksana yang memandang SPI hanya sebagai tuntutan administratif. Selain itu, pemahaman pengelolaan keuangan mengenai prinsip dasar SPI masih bervariasi, sehingga praktik pengendalian lebih bersifat formalistik. Temuan ini menunjukkan perlunya perbaikan kapasitas SDM, penguatan kelembagaan, serta perubahan budaya pengendalian agar SPI mampu berfungsi sebagai alat manajemen risiko yang efektif.