This article examines the recontextualization of Tafsīr al-Jalālayn in Javanese pesantren through the pedagogical practice of ḥāshiyah as a central component of the instructional curriculum. The study aims to demonstrate how al-Jalālayn, rather than functioning solely as a classical exegetical text, is continuously reproduced and adapted through layered commentaries that respond to local educational contexts. Employing a qualitative research design with descriptive-analytical analysis and contextual hermeneutics, this study focuses on Pegon-script ḥāshiyah used in Qur’anic exegesis instruction in Javanese pesantren. The findings reveal that tafsīr al-Jalālayn remains a foundational text, transmitted through established pedagogical systems such as sorogan and bandongan. Classical ḥāshiyah works, particularly Ḥāshiyah al-Ṣāwī, function as authoritative intellectual models that shape the production of local Pegon ḥāshiyah. This study argues that the enduring relevance of tafsīr al-Jalālayn is inseparable from the pesantren educational milieu, where the tradition of ḥāshiyah ensures its continuity, interpretive adaptability, and sustained pedagogical significance across generations. Artikel ini mengkaji rekontekstualisasi Tafsīr al-Jalālayn dalam tradisi pesantren Jawa melalui praktik pedagogis ḥāshiyah sebagai bagian sentral dari kurikulum pembelajaran. Penelitian ini bertujuan menunjukkan bahwa al-Jalālayn tidak semata diperlakukan sebagai karya tafsir klasik, tetapi terus direproduksi dan diadaptasi melalui lapisan-lapisan komentar yang responsif terhadap kebutuhan pendidikan lokal. Penelitian ini menggunakan desain kualitatif dengan analisis deskriptif-analitis dan pendekatan hermeneutika kontekstual, dengan fokus pada ḥāshiyah beraksara Pegon yang digunakan dalam pembelajaran tafsir di pesantren-pesantren Jawa. Temuan penelitian menunjukkan bahwa tafsīr al-Jalālayn tetap menjadi teks fundamental yang ditransmisikan secara berkelanjutan melalui sistem pedagogis mapan, seperti sorogan dan bandongan. Karya-karya ḥāshiyah klasik, khususnya Ḥāshiyah al-Ṣāwī, berfungsi sebagai model intelektual otoritatif yang memengaruhi produksi ḥāshiyah lokal beraksara Pegon. Artikel ini berargumen bahwa keberlanjutan relevansi tafsīr al-Jalālayn tidak dapat dipisahkan dari konteks pendidikan pesantren, di mana tradisi ḥāshiyah menjamin kontinuitas, adaptabilitas interpretatif, dan signifikansi pedagogisnya lintas generasi.