Penelitian ini mengevaluasi implementasi Peraturan Daerah Kabupaten Sumenep Nomor 11 Tahun 2018 tentang Penataan dan Pemberdayaan Pedagang Kaki Lima (PKL) pada kawasan Taman Tajamara sebagai zona hijau PKL. Secara khusus, penelitian ini berupaya menjawab tiga pertanyaan: (1) bagaimana pelaksanaan Perda tersebut di Taman Tajamara dengan dukungan sistem pemantauan berbasis Smart PKL (IoT–MQTT); (2) faktor apa saja yang mendukung implementasinya; dan (3) faktor apa saja yang menghambat implementasi di lapangan. Pendekatan yang digunakan adalah kualitatif studi kasus melalui wawancara mendalam, observasi lapangan, analisis dokumen, serta integrasi data digital dari sistem Smart PKL yang merekam kehadiran dan jam operasional PKL secara otomatis. Kerangka evaluasi William N. Dunn digunakan untuk menilai kinerja kebijakan, sementara model implementasi Van Meter dan Van Horn dimanfaatkan untuk memetakan faktor pendukung dan penghambat. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pelaksanaan Perda No. 11 Tahun 2018 di Taman Tajamara telah memberikan arah penataan yang lebih tertib, terutama melalui pengaturan zonasi dan pengurangan kesemrawutan ruang publik. Namun, jawaban atas rumusan masalah pertama mengindikasikan bahwa efektivitas implementasi masih terbatas oleh inkonsistensi penegakan jam operasional, keterbatasan sumber daya pengawasan, dan belum terintegrasinya Smart PKL ke dalam SOP rutin pengawasan. Menjawab rumusan masalah kedua, faktor pendukung utama implementasi meliputi kejelasan norma zonasi dalam Perda, komitmen sebagian aparat lapangan, dan ketersediaan data faktual dari sistem Smart PKL. Adapun terkait rumusan masalah ketiga, faktor penghambat mencakup kapasitas kelembagaan dan koordinasi lintas-OPD yang belum optimal, resistensi sebagian PKL terhadap penertiban, serta belum adanya prosedur teknis penggunaan data Smart PKL sebagai dasar tindakan. Penelitian ini merekomendasikan penguatan koordinasi kelembagaan, integrasi Smart PKL sebagai sistem pendukung keputusan, dan penyusunan SOP operasional yang adaptif terhadap pola aktivitas faktual PKL di Taman Tajamara.