Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pelaksanaan eksekutorial surat paksa terhadap penanggung pajak yang tidak melunasi utang pajak, menganalisis kendala yang dihadapi, serta mengukur efektivitasnya dalam meningkatkan kepatuhan wajib pajak di Kantor Pelayanan Pajak (KPP) Pratama Medan Petisah. Penelitian ini dilatarbelakangi oleh konteks negara hukum yang menempatkan supremasi hukum sebagai dasar pengelolaan keuangan negara dengan pajak sebagai pilar utama. Sistem self-assessment yang dianut Indonesia membuka peluang terjadinya ketidakpatuhan, sehingga surat paksa sebagai instrumen penegakan hukum pajak menjadi krusial, terutama dalam kondisi rendahnya tingkat kepatuhan di KPP Pratama Medan Petisah. Metode penelitian yang digunakan adalah yuridis empiris dengan pendekatan Sosiologi Hukum (socio-legal approach) dan Perundang-Undangan (statute approach). Data primer diperoleh melalui wawancara dengan Kepala Seksi Pemeriksaan, Penilaian, dan Penagihan serta Juru Sita Pajak Negara, sedangkan data sekunder diperoleh melalui studi kepustakaan. Data dianalisis secara kualitatif yuridis. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pelaksanaan eksekutorial surat paksa di KPP Pratama Medan Petisah telah dilaksanakan sesuai dengan ketentuan peraturan perundang-undangan perpajakan, khususnya Undang-Undang Nomor 28 Tahun 2007. Surat paksa memiliki kekuatan eksekutorial yang sah dan setara dengan putusan hakim yang berkekuatan hukum tetap, sehingga dapat langsung dieksekusi tanpa melalui proses peradilan. Dari sisi efektivitas, penerbitan surat paksa terbukti mampu mendorong pencairan utang pajak secara signifikan, di mana lebih dari 90% penanggung pajak melunasi utang pajaknya setelah surat paksa disampaikan. Meskipun demikian, pelaksanaannya masih menghadapi kendala berupa rendahnya kesadaran dan sikap tidak kooperatif penanggung pajak, kesulitan penelusuran alamat, serta perlawanan pasif maupun aktif. Namun, upaya hukum yang diajukan tidak menghambat pelaksanaan eksekusi. Dengan demikian, surat paksa terbukti efektif sebagai instrumen ultimum remedium dalam penegakan hukum pajak dan peningkatan kepatuhan wajib pajak.