JURNAL KIMIA SAINS DAN APLIKASI
Vol 11, No 2 (2008): Volume 11 Issue 2 Year 2008

Sintesis 3-(3,4-Dimetoksifenil)-Propanal sebagai Senyawa Antara dalam Pembuatan Turunan Antiboitik C-9154 dari Minyak Daun Cengkeh

Ngadiwiyana Ngadiwiyana (Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University Jl. Prof. Soedarto, SH., Tembalang, Semarang)
Ismiyarto Ismiyarto (Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University Jl. Prof. Soedarto, SH., Tembalang, Semarang)
Jumina Jumina (Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta|Universitas Gadjah Mada|Indonesia)
Chairil Anwar (Chemistry Department, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Gadjah Mada University)



Article Info

Publish Date
01 Aug 2008

Abstract

Telah dilakukan sintesis senyawa antara 3-(3,4-dimetoksifenil) propanal dalam pembuatan turunan antibiotik C-9154 sebagai upaya perluasan poemanfaatan minyak kayu cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama minyak daun cengkeh yang dapat diisolasi menggunakan pelarut natrium hidroksida. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan eugenol menjadi senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, eugenol dapat diubah menjadi senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal, senyawa tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154. Dalam penelitian ini digunakan bahan dasar metileugenol hasil metilasi eugenol. Reaksi hidroborasi metileugenol menggunakan reagen H3B:dietileter secara in situ dengan mereaksikan NaBH4 dan BF3:dietileterat pada suhu 0 „aC dan kondisi inert yang dibuat dengan mengalirkan gas nitrogen ke dalam sistem. Hasil reaksi dianalisis menggunakan metode spektroskopi inframerah dan spektroskopi massa. Oksidasi 3-(3,4-dimetoksifenil)-1-propanol menjadi 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal menggunakan oksidator piridinium klorokromat menggunakan pelarut diklorometan, dan direfluks selama 3 jam pada suhu reaksi 30 oC. Hasil reaksi dianalisis mengunakan metode spektroskopi inframerah, spektroskopi massa dan 1H-NMR. Hasil reaksi hidroborasi metileugenol merupakan cairan berwarna kekuningan dengan rendemen 81,29%, analisis spektra inframerah dan spektroskopi massa menunjukkan senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol. Hasil reaksi oksidasi 3 -(3,4-dimetoksifenil)-propanol didapat cairan berwarna coklat kehitaman dengan rendemen sebesar 71,3 %. Hasil analisis menunjukkan bahwa senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal. Selanjutnya senyawa ini dapat digunakan sebagai bahan dasar sintesis turunan antibiotic C-9154.Kata kunci: Eugenol, 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal dan turunan antibiotik C-9154

Copyrights © 2008






Journal Info

Abbrev

ksa

Publisher

Subject

Chemical Engineering, Chemistry & Bioengineering Chemistry Engineering

Description

urnal Kimia Sains dan Aplikasi (p-ISSN: 1410-8917) and e-ISSN: 2597-9914) is published by Department of Chemistry, Diponegoro University. This journal is published four times per year and publishes research, review and short communication in field of ...