Pharmacon
Vol 11, No 1 (2010)

SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN 3,5-BIS-(4’-HIDROKSI-3’-METOKSI BENZILIDIN)-PIPERIDIN 4-ON (MONOHIDRAT HIDROKLORIDA) DENGAN KATALIS HCl

Muhammad Da'i (Fakultas Farmasi Universitas Muhammadiyah Surakarta)



Article Info

Publish Date
31 Jan 2015

Abstract

Kurkumin merupakan senyawa yang mempunyai aktivitas biologis sebagai antialzheimer, antiinflamasi, antioksidan, antikanker dan anti-HIV. Stabilitas kurkumin dipengaruhi oleh pH lingkungan dan cahaya karena ada gugus metilen aktif pada β-diketon. Oleh karena itu, dibutuhkan modifikasi gugus β-diketon menjadi gugus monoketon untuk menghilangkan gugus metilen aktif sehingga dapat meningkatkan stabilitas dari analog kurkumin. Berdasar analisis tersebut dapat dikembangkan sintesis analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida dari reaksi kondensasi aldol antara starting material vanilin dan piperidin 4-on monohidrat hidroklorida dengan katalis asam (HCl). Metode sintesis dioptimasi dari perbandingan perubahan suhu dan pH sedangkan analisis senyawa hasil sintesis dilakukan secara kualitatif. Analisis tersebut antara lain, perubahan warna, KLT-densitometri, spektrofotometri UV-Vis, dan LC-ESI-MS. Hasil penelitian menunjukkan pada metode sintesis refluks dengan suhu 80-90 oC, perbandingan mol 2:1 (mmol), dan pH 2 dapat disintesis senyawa analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida. Identifikasi senyawa tersebut diperoleh dari perubahan warna menjadi orange, hasil KLT terdapat spot baru yang berfluorosensi, hasil spektrofotometri UV-Vis terjadi batochromic shift, dan hasil LC-ESI-MS terdapat ion molekul yang sama dengan BM molekul target.  Kata kunci: analog kurkumin 3,5-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksi-benzilidin) piperidin 4-on monohidrat hidroklorida, katalis HCl, kondensasi aldol, spektrofometri UV-Vis,  LC-ESI-MS

Copyrights © 2010






Journal Info

Abbrev

pharmacon

Publisher

Subject

Health Professions Medicine & Pharmacology

Description

Pharmacon: Jurnal Farmasi Indonesia is a collection of publication journals, covering all aspects of Pharmaceutical sciences, including Technology of Formulations, Excipients Optimization, Extract and Herbal Standardizations, Pharmacological activity determination on natural sources, Drug Synthesize ...