Era digitalisasi telah menggeser paradigma pendidikan tradisional menuju ekosistem berbasis teknologi yang kompleks, yang menuntut kepemimpinan sekolah untuk adaptif namun tetap memegang teguh nilai moral. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis strategi kepemimpinan kepala sekolah di SMA Muhammadiyah 1 Ponorogo dalam menghadapi tantangan digitalisasi guna memperkuat karakter siswa. Melalui pendekatan kualitatif studi kasus, data dikumpulkan melalui wawancara mendalam, observasi, dan dokumentasi. Temuan penelitian menunjukkan bahwa kepala sekolah menerapkan value-based digital leadership dengan mengintegrasikan Sistem Informasi Manajemen (SIM) sekolah sebagai alat efisiensi sekaligus pengawasan. Pembentukan karakter dilakukan melalui sinergi antara kebijakan digital dan bimbingan religius yang menekankan pada etika bermedia sosial. Kendala teknis seperti keterbatasan akses internet siswa dan kompetensi guru diatasi melalui program pelatihan berkelanjutan dan kolaborasi dengan orang tua. Kesimpulannya, kepemimpinan digital yang efektif adalah yang mampu menyeimbangkan inovasi teknologi dengan nilai-nilai spiritualitas (akhlak). Kata Kunci: Kepemimpinan Digital, Kepala Sekolah, Pembentukan Karakter, Era Society 5.0.
Copyrights © 2026