Sintesis Senyawa Tetrapeptida YLVN sebagai Kandidat Antioksidan

Reni Rahayu (Prodi Farmasi, Fakultas Farmasi dan Sains, Universitas Islam Bandung, Indonesia)
Nety Kurniaty (Prodi Farmasi, Fakultas Farmasi dan Sains, Universitas Islam Bandung, Indonesia)
Farendina Suarantika (Prodi Farmasi, Fakultas Farmasi dan Sains, Universitas Islam Bandung, Indonesia)

Bandung Conference Series: Pharmacy
433 - 440

Abstract. Free radicals can induce oxidative stress that contributes to various health disorders; therefore, effective antioxidant compounds are required. The tetrapeptide Tyrosine-Leucine-Valine-Asparagine (YLVN), identified from pea protein hydrolysate, has been reported to possess antioxidant activity. This study aimed to synthesize the YLVN tetrapeptide using the Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) method and evaluate its characteristics and antioxidant activity. The synthesis was carried out using 2-chlorotritylchloride resin and HATU/HOAt coupling reagents through coupling, deprotection, capping, and cleavage steps. The obtained krud was characterized using Reverse Phase-High Performance Liquid Chromatography (RP-HPLC) and mass spectrometry, followed by antioxidant activity evaluation using the ABTS method. RP-HPLC results showed the highest retention time of 34.158, indicating analysis revealed a protonated molecular ion peak m/z 508.36 [M+H] +, corresponding to the theoretical molecular weight of the YLVN tetrapeptide. Antioxidant activity, with an IC50 value in the 9325,479 ppm range. In conclusion, the YLVN tetrapeptide was successfully synthesized uisng the SPPS method; however, the krud was not sufficiently pure and did not exhibit optimal antioxidant activity. Abstrak. Radikal bebas dapat menyebabkan stres oksidatif yang berkontribusi terhadap berbagai gangguan kesehatan sehingga diperlukan senyawa antioksidan yang efektif. Tetrapeptida Tyrosine-Leucine-Valine-Asparagine (YLVN) yang diidentifikasi dari hidrolisat protein kacang polong dilaporkan memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis tetrapeptida YLVN menggunakan Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) serta mengevaluasi karakteristik dan uji aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan menggunakan resin 2-klorotritilklorida dengan reagen kopling HATU/HOAt melalui tahapan kopling, deproteksi, capping, dan cleavage. Krud yang diperoleh dikarakterisasi menggunakan Reverse Phase-Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (RP-KCKT) dan spektrofotometri massa, kemudian diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode ABTS. Hasil RP-KCKT menunjukkan waktu retensi tertinggi sebesar 34.158 yang mengindikasikan masih terdapat produk samping dalam sampel. Analisis spektrofotometri massa menunjukkan ion molekul terprotonasi pada m/z 508,36 [M+H] + yang sesuai dengan massa molekul teoritis tetrapeptida YLVN. Pengujian aktivitas yang sangat lemah dengan nilai IC50 berada pada rentang 9325,479 ppm. Dengan demikian, tetrapeptida YLVN berhasil disintesis menggunakan metode SPPS, namun krud yang diperoleh belum murni dan belum menunjukkan aktivitas antioksidan yang optimal.