Penelitian ini bertujuan: (1) Untuk mengetahui bagaimana perencanaan internalisasi nilai-nilai kepemimpinan melalui organisasi santri Pondok Pesantren As-Salafiyyah Asy-Syafi’iyyah (OSPAS). (2) Untuk mengetahui bagaimana implementasi internalisasi nilai-nilai kepemimpinan melalui organisasi santri As-Salafiyyah Asy-Syafi’iyyah di pondok pesantren. (3) Untuk mengetahui bagaimana hasil internalisasi nilai-nilai kepemimpinan melalui organisasi santri Pondok Pesantren As-Salafiyyah Asy-Syafi’iyyah. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif lapangan. Pengumpulan data dilakukan dengan teknik wawancara, observasi dan dokumentasi. Teknik analisis data yang digunakan adalah analisis deskriptif. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa: 1) Perencanaan internalisasi nilai-nilai kepemimpinan di Pondok Pesantren OSPAS As-Salafiyyah Asy-Syafi’iyyah dilakukan dalam 4 langkah. Tahap pertama pembentukan kepanitiaan, tahap kedua pelaporan panitia OSPAS lama, tahap ketiga pemilihan ketua OSPAS baru, dan tahap keempat pembentukan struktur OSPAS baru. 2) Internalisasi nilai-nilai kepemimpinan di OSPAS Pondok Pesantren As-Salafiyyah Asy-Syafi’iyyah dilakukan melalui pembagian divisi dengan tugas pokok dan fungsinya masing-masing. Internalisasi nilai-nilai kepemimpinan dilakukan dalam lima bentuk, yaitu ceramah, pendidikan, uswah hasanah, pelatihan dan lingkungan. 3) Internalisasi nilai-nilai kepemimpinan di OSPAS Pondok Pesantren As-Salafiyyah Asy-Syafi’iyyah dapat dirasakan oleh pengurus dan pondok pesantren dengan terbentuknya sikap amanah, tanggung jawab, berjiwa sosial dan keteladanan yang baik.