Era Society 5.0 menuntut lembaga pendidikan, termasuk pesantren, untuk mengembangkan tata kelola yang lebih efektif, efisien, dan berbasis teknologi. Penelitian ini bertujuan menganalisis kondisi manajemen pesantren, mengidentifikasi kendala administrasi berbasis manual, serta merumuskan strategi pengembangan manajemen berbasis digital di Pondok Pesantren Nurul Huda Pakamban Laok Sumenep. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis studi kasus. Data diperoleh melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi, kemudian dianalisis melalui reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa seluruh administrasi pesantren, meliputi kesekretariatan, data santri, keuangan, dan pengarsipan, masih dikelola secara manual. Sistem tersebut masih mampu mendukung operasional lembaga, namun menghadapi berbagai kendala seperti lambatnya pengolahan data, risiko kehilangan dokumen, kesulitan pencarian arsip, keterbatasan penyebaran informasi, dan keterbatasan sumber daya manusia. Strategi pengembangan yang direkomendasikan meliputi digitalisasi basis data santri dan alumni, pengembangan arsip digital berbasis cloud, peningkatan kompetensi digital pengurus, serta pembangunan knowledge management system. Kebaruan penelitian ini terletak pada perumusan model transformasi digital bertahap bagi pesantren yang masih menggunakan administrasi manual sebagai upaya mewujudkan tata kelola yang lebih efektif dan berkelanjutan di era Society 5.0.