This study examines Problem-Based Learning (PBL) in Islamic Cultural History to strengthen Rahmatan lil Alamin character at two Indonesian madrasahs. A naturalistic qualitative multiple case study was used, with interviews, observation, document analysis, and written surveys of 101 students. Findings indicate that when PBL is systematically designed around value-laden historical problems and structured reflection, most students show observable gains in tolerance, empathy, critical thinking, and collaboration. However, character internalization depth varies and depends on the teacher’s role as values coach, institutional support, and topic suitability. Contradictory data include one failed PBL session, 22% student frustration, and persistent time constraints. The study offers two moderate-novelty contributions: the Problem-Based Rahmatan lil Alamin Learning (PBRAL) model and the TPACKV framework (adding Values to TPACK). These are presented as context-specific, not universal claims. Practical implications call for sustained, practice-based teacher professional development. ABSTRAK Penelitian ini mengkaji pembelajaran berbasis masalah (Problem-Based Learning/PBL) dalam Sejarah Kebudayaan Islam untuk memperkuat karakter Rahmatan lil Alamin di dua madrasah aliyah negeri Kota Bandung. Pendekatan kualitatif naturalistik dengan studi kasus ganda digunakan, melalui wawancara, observasi, analisis dokumen, dan survei tertulis terhadap 101 siswa. Temuan menunjukkan bahwa ketika PBL dirancang secara sistematis dengan masalah historis sarat nilai dan refleksi terstruktur, sebagian besar siswa menunjukkan peningkatan yang teramati pada toleransi, empati, berpikir kritis, dan kolaborasi. Namun, kedalaman internalisasi karakter bervariasi dan bergantung pada peran guru sebagai pelatih nilai, dukungan institusi, serta kesesuaian topik. Data kontradiktif meliputi satu sesi PBL yang gagal, 22% siswa melaporkan frustrasi, dan kendala waktu yang persisten. Penelitian ini menawarkan dua kontribusi dengan kebaruan sedang: model Problem-Based Rahmatan lil Alamin Learning (PBRAL) dan kerangka TPACKV (menambahkan dimensi Nilai ke dalam TPACK). Keduanya disajikan sebagai elaborasi spesifik konteks, bukan klaim universal. Implikasi praktisnya adalah perlunya pengembangan profesional guru berbasis praktik yang berkelanjutan.