Pimpinan dayah memiliki peran strategis dalam membentuk karakter santri, tidak hanya sebagai pengatur dan pengawas, tetapi juga sebagai teladan moral, spiritual, dan sosial dalam kehidupan sehari-hari. Penelitian ini dilatarbelakangi oleh adanya fenomena degradasi moral pada sebagian santri di Dayah Zawiyatul Huda Al-Azizyyah Desa Drien Tujoh, seperti kurangnya disiplin, pelanggaran aturan, dan rendahnya tanggung jawab, sehingga diperlukan peran pimpinan dayah yang efektif dalam pembinaan karakter. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui peran pimpinan dayah dalam membentuk karakter santri serta mengidentifikasi tantangan dan hambatan yang dihadapi dalam proses tersebut. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan teknik pengumpulan data melalui observasi, wawancara terhadap pimpinan dayah, pengurus, dan pengajar, serta didukung oleh data sekunder dari buku dan jurnal. Analisis data dilakukan melalui tahapan reduksi data, penyajian data, dan verifikasi secara deskriptif naratif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pimpinan dayah berperan sebagai teladan, motivator, pembimbing moral dan spiritual, pengayom sosial, serta pengambil kebijakan dalam meningkatkan karakter santri. Adapun tantangan yang dihadapi meliputi perbedaan latar belakang santri, pengaruh lingkungan dan media sosial, serta beragamnya motivasi belajar santri. Strategi yang diterapkan antara lain penguatan aturan secara konsisten, peningkatan pengawasan yang bersifat struktural dan edukatif, serta pembangunan komunikasi yang efektif. Kesimpulannya, penguatan peran pimpinan dayah yang konsisten dan penuh keteladanan mampu membentuk santri yang berkarakter religius, disiplin, dan bertanggung jawab sesuai tuntutan era modern.