Shalat berjamaah merupakan ibadah yang memiliki nilai spiritual dan sosial yang ditekankan dalam Islam. Pesantren Modern Al-Manar sebagai lembaga pendidikan Islam berperan strategis dalam membentuk karakter, ketaatan beribadah, dan disiplin tinggi pada santri. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis strategi guru dalam menanamkan disiplin shalat berjamaah serta kendala yang dihadapi di pesantren tersebut. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode pengumpulan data melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa perencanaan dan strategi penanaman disiplin shalat berjamaah dilakukan secara terstruktur dan sistematis oleh Bagian Pengasuhan Santri. Strategi utamanya meliputi penetapan tata tertib yang jelas dengan sistem poin pelanggaran dan sanksi berjenjang; penerapan metode pembiasaan (habituation) melalui rutinitas yang konsisten; pengawasan intensif oleh wali asrama dan musyrif piket; serta penekanan pada keteladanan (role model) dari seluruh guru dan pengasuh. Pembinaan ini juga didukung oleh sarana prasarana yang memadai dan integrasi materi di kelas Fiqih. Meskipun demikian, terdapat beberapa kendala signifikan, yang diklasifikasikan menjadi kendala internal (kurangnya motivasi intrinsik/kesadaran spiritual dan kondisi fisik/kesehatan santri) kendala eksternal dan lingkungan (perbedaan latar belakang keluarga, pengaruh buruk saat libur panjang, dan perbedaan pemahaman dengan orang tua terkait sanksi) serta kendala operasional/psikologis (keterbatasan jumlah musyrif dan tantangan dalam menghadapi santri pada masa pubertas/pencarian jati diri). Sistem pembinaan disiplin ini mengandung keseimbangan antara dimensi struktural (aturan dan pengawasan) dan dimensi spiritual (kesadaran dan keikhlasan). Keberhasilan disiplin tidak hanya diukur dari kepatuhan formal, tetapi juga dari lahirnya kesadaran spiritual yang stabil dan bertahan lama di dalam diri santri.