Transformasi digital dalam pelayanan perizinan berusaha melalui sistem Online Single Submission Risk-Based Approach (OSS-RBA) merupakan bagian dari upaya pemerintah untuk meningkatkan efisiensi, kepastian hukum, dan kemudahan berusaha. Implementasi sistem ini semakin penting seiring berlakunya Government Regulation Number 28 of 2025 yang menegaskan pendekatan perizinan berbasis risiko dan menuntut kesiapan digital yang lebih komprehensif dari pemerintah maupun pelaku usaha. Penelitian ini bertujuan untuk mengevaluasi efektivitas implementasi OSS-RBA dalam pelayanan pendaftaran Nomor Induk Berusaha (NIB) di DPMPTSP Kota Samarinda. Penelitian menggunakan metode kualitatif deskriptif dengan pendekatan observasi partisipatif yang dilaksanakan pada Februari hingga April 2026. Data diperoleh melalui pengamatan langsung, wawancara spontan, dan studi dokumentasi terhadap aktivitas pelayanan perizinan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa implementasi OSS-RBA masih menghadapi dua tantangan utama. Pertama, rendahnya literasi digital pelaku UMKM serta kesulitan dalam menentukan kode Klasifikasi Baku Lapangan Usaha Indonesia (KBLI) yang tepat, yang berpotensi menimbulkan kesalahan klasifikasi perizinan. Kedua, belum optimalnya sinkronisasi antara portal OSS nasional dan sistem verifikasi pada instansi teknis daerah yang menyebabkan hambatan interoperabilitas data dan koordinasi administratif. Dalam kondisi tersebut, keberadaan assistance desk dan peran petugas pelayanan sebagai fasilitator sekaligus konsultan regulasi terbukti membantu mengurangi kesenjangan informasi yang dihadapi pelaku usaha. Penelitian ini menyimpulkan bahwa keberhasilan digitalisasi perizinan tidak hanya ditentukan oleh kualitas sistem teknologi, tetapi juga oleh integrasi data lintas sektor serta penyediaan layanan pendampingan yang responsif dan inklusif.